Ja, er wird zum Träger des Kainsmal und später parallel dazu "Ritter der Hölle". Achtung "Spoiler": Des Weiteren wird Dean Winchester in der 11. Staffel Millionen von Seelen in sich aufnehmen, um genug Macht zu konzentrieren, um die Hauptrivalin dieser Staffel Amara (Gottes Schwester) zu vernichten. (Dieser Plan geht aber nicht auf.) Ansonsten wäre mir nichts bekannt (Staffel 1-12).

Es gibt hierauf zwar keine offizielle Antwort seitens der Autoren der Serie, allerdings hat Dean diese Frage bereits in Staffel 4 indirekt beantwortet.

Als er Sam von seinen Verfehlungen in der Hölle berichtet hat, meinte Dean, dass er jeden Tag auf die grausamsten Arten gefoltert wurde, die man sich nur vorstellen kann. Am Tag darauf war er wieder absolut unversehrt.

Es ist also davon auszugehen, dass sich auch die Seelen der Monster im Fegefeuer wieder und wieder regenerieren.