Hey,
gib dem ganzen Zeit. Es ist sehr loyal von dir, dass du ihm signalisierst, dass er sich nicht schämen muss o. ä. Irgendwann wird die Zeit kommen, da sollte er von selber kommen. Sich zu Hause treffen sollte allerdings schon mal in Betracht gezogen werden, vor allem bei der kalten Zeit momentan. Sag ihm vielleicht, dass er nichts zu befürchten hat, du nur einen Film schauen willst, oder so. Meist passiert der Rest dann von alleine.
Viel Erfolg und Glück euch zwei!