Wasserlöslichkeit von Sertralin begründet mit den zwischenmolekularen Kräften?
Hallo zusammen
Ich muss eine schriftliche Arbeit zum Molekül Sertralin schreiben, dabei muss ich die Wasserlöslichkeit von Sertralin angeben, die ich mit den zwischenmolekularen Kräften begründe. Kann mir dabei jemand helfen?
Danke schonmal im voraus
1 Antwort
Hi,
es ist immer sinnvoll zu gucken, wie es mit funktionellen Gruppen im Molekül aussieht. Sertralin hat die folgende Struktur:
Wir haben also ganz viel C und H. Bei solchen Molekülen schaust du: Was ist außer C-C- und C-H-Bindungen noch vorhanden und welche Polarität weisen diese auf? Damit sich ein Stoff nämlich in Wasser löst, muss der polare Teil im Molekül überwiegen.
Wir identifizieren nun also die weiteren Bindungen und bestimmen ihre Elektronegativitätsdifferenz. An weiteren Bindungen ist vorhanden:
- N-H: ΔEN = 0,9 => polare Bindung
- C-N: ΔEN = 0,5 => schwach polare Bindung
- C-Cl: ΔEN = 0,5 => schwach polare Bindung
Es gibt also exakt eine wirklich polare Bindung in diesem Molekül. Vier weitere sind schwach polar, der Rest ist mit ΔEN(C-H ) = 0,4 und ΔEN(C-C) = 0 unpolar.
Es wirken also fast ausschließlich van-der-Waals-Kräfte (also hydrophobe Wechselwirkungen). Dieses Molekül ist damit quasi wasserunlöslich; Wikipedia gibt für Sertralin eine Löslichkeit von etwa 0,11 g/L (im Phosphatpuffer) an, was ebenfalls für eine quasi nicht vorhandene Löslichkeit in Waser spricht.
LG
