Warum greift das Nukleophil dort an?
Hallo,
bei den unten stehenden Reaktionen handelt es sich um Nukleophile Substitutionen. In gelb habe ich die Stellen markiert, wo das Nukleophil theoretisch angreifen würde. Mit dem X habe ich markiert, wo ich eigentlich dachte, dass das Nukleophil angreift (weil es dort eigentlich am Elektronenärmsten ist oder?). Jetzt ist meine Frage ob die Reaktionen so stattfinden, weil die guten Abgangsgruppen entstehen, also ob man sehen muss, dass diese Abgangsgruppen entstehen können oder ob es einen anderen Grund gibt. Danke, LG
1 Antwort
Hey,
also die generelle Überlegung bei Nucleophilen Substitutionen oder Angriffen ist, dass ein Nucleophil (Eine Verbindung, die „Kernliebend“ ist, also partiell positive Ladungen attraktiv findet) ein Elektrophil (Gegenteil) angreift.
Was du dir nun überlegen solltest sind 2 verschiedene Konzepte, eins davon hast du richtig angesprochen.
1) Was ist mein Nucleophil und was mein Elektrophil?
- Nucleophil: Ethanolat, wie du es richtig gezeichnet hast. Das Sauerstoff-Ion trägt eine negative Ladung und freie Elektronen die gerne (partiell) positive Ladung angreifen würde
-Elektrophil: Carbonylgruppen. Der EN Wert von Sauerstoff liegt bei 3.5 und der von Kohlenstoff bei 2.2. Deswegen ist die Carbonylgruppe polarisiert -> Kohlenstoff partiell positiv geladen und Sauerstoff partiell negativ.
Das würde dafür sprechen, dass dein Ethanolat entweder bei dem Carboyl oder der Methyl-Gruppe (Methylester) angreifen würde, da beide aufgrund der elektronenziehenden Gruppen positiv Polarisiert und für „Nucleophile Angriffe“ aktiviert sind. Die Alkylkette hinten nicht. Diese sind am unreaktivsten.
das Konzept der Mesomerie gibt Aufschluss darüber, dass die Carbonylgruppe deutlich Elektrophiler ist als dein Methylester. Du kannst mesomere Grenzformeln zeichnen, woraus es ersichtlich wird. Das geht bei der Omethyl gruppe nicht.
2) Abgabgsgruppe
Das Konzept geht unter anderem um pks werte und Ladung: Methanolat und Ethanolat sind dahingehend relativ ähnlich.
