Reaktionsmechanismus Sigma Komplex?
Hallo. Ich muss die elektrophile Substitution von Benzoesäure mit Chlor machen. Also Zweit-und Drittsubstitution, den Reaktionsmechanismus davon. Was ich nicht verstehe ist, wann und wie oft man das Sigma-Komplex machen soll. Bitte helft mir.
1 Antwort
Bei jeder neuen Substitution gibt es auch eine neue Zwischenstufe (bzw. einen neuen Wheland-Komplex). Heißt, wenn das erste Chloratom ein H an der Benzoesäure substituiert gibt es einen Komplex, beim zweiten Chloratom genauso und beim dritten, vierten usw. auch. Der Mechanismus ist immer der gleiche Und zwar der hier: https://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_aromatische_Substitution. Nur das Edukt bei der Zweit-, Dritt- etc Substitution hat dann eben bereits ein oder mehrere Chloratome mehr am Ring hängen.
Wie meinst du das für die COOH müsst ihr den Komplex auch machen?
Wir haben vor kurzem den M-Effekt gelernt und bei der Alkylierung von Nitrobenzol mit Chlor für die Nitro-Gruppe (NO2) einen Sigma-Komplex gemacht, aber keinen Komplex für die Reaktion mit Chlor. Und das verwirrt mich.
Mich verwirrt das auch. Eine Alkylierung ist eine Übertragung von Alkylgruppen. Wie soll das nur mit Chlor funktionieren...
Außerdem kannst du an Nitrobenzol nur schwer überhaupt eine elektrophile aromatische Substitution durchführen, weil der -M-Effekt der Nitrogruppe den Ring elektronenarm macht. Eine Friedel-Crafts-Alkylierung funktioniert an Nitrobenzol z.B. gar nicht.
Hallo! Vielen Dank für deine Antwort. Für die -COOH Gruppe müssen wir ja auch diesen Komplex machen. Reicht es aus, wenn ich den nur ganz am Anfang mache? Oder kann ich direkt mit der 2.Substitution anfangen?