Frage von saloda, 24

Wann muss ich die elektrophile Addition und wann die Radikale Substitution anwenden?

Guten Abend Leute ich schreibe morgen eine Chemie Schulaufgabe verstehe wirklich alles bis auf eines. Hier heißt eine Aufgabe z.B.:

Beschreiben sie für Trichlormethan mögliche Synthesewege ausgehend von Kohlenwasserstoffen und elementaren Halogenen. Begründen sie bei mehreren Möglichkeiten, welcher Weg vorzuziehen ist.

Ich weiß dass ich da die elektrophile Addition oder die Radikale Substitution verwenden muss. Und die Frage ist jetzt. Wann benutze ich welches?

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von Wunnewuwu, 12

Naja beide Reaktionstypen können zum Ziel führen, nur dass der Ausgangsstoff variieren muss. Um Trichlormethan herzustellen eignet sich aber die rad. Subst., da bei einer Addition eine Doppelbindung (sehr attraktiv für ein Elektrophil) vorhandelt sein sollte. Da Methan aber keine C-C Bindungen hat, ist es schwierig etwas zu addieren.

Für die die radikalische Substitution reicht ein Alkan (in dem Fall Methan) und elementares Chlor aus. Ein Chlor-Radikal greift dabei Methan an und spaltet die C-H Bindung. Dabei entsteht Salzsäure (HCl) und ein Methanradikal. Dieses Radikal greift erneut an, usw. (eine Kettenreaktion).

Für Trichlormethan musst das Chlorradikal also dreimal angreifen.

LG

Expertenantwort
von botanicus, Community-Experte für Chemie, 7

Eine elektrophile Addition ist nur möglich, wenn Du eine Doppel(oder Dreifach-)bindung angreifen kannst. Das geht mit Methan nicht.

Hier geht nur die radikalische (!) Substitution.

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