Polarität von Essigsäure, Salicylsäure und Acetylsalicylsäure
Hallo gutefrage. net- Team und besonders an die Chemiker da draußen :)
Ich hätte gerne eine verhältnismäßige Antwort zu den drei genannten Molekülen. Ich wollte mir das lange schreiben sparen und euch das lange Lesen ersparen, somit habe ich eine kleine Skizze angefertigt um einen schnellen Überblick zu verschaffen.
Im Versuch gin es um das Herstellen von Aspirin. Wir haben Aspirin ( Acetylsalicylsäure) mit Hilfe von Essigsäureanhydrid und Salicylsäure hergestellt. Desweiteren mit der Kristallisation gereinigt.
In der ersten Reihe A sollten wir eine Acetylsalicylsäure(ASS)- lösung auf der DC- Platte, als Vergleichssubstanz, auftragen.
Reihe B wurde dann das in Etahnol gelöste kristalline (selbsthergestellte) ASS auf getragen.
Reihe C wurde dann die ebenfalls in Ethanol Substanz aufgetragen. Diese Substanz ist ja da Filtrat was hinterher beim nutschen und somit vom Trennen der kristalle unten im kolben befindet.
Ich hab recherchiert, dass Jegrößer der Anteil von Ethylacetat ist, desto größer ist die Polarität.
Jedoch weiß ich nicht genau ob ich mir sicher bin bei der bestimmung der einzelnen Banden im chromatogramm. welches Molekül welches ist.
Ich meine jedoch das die erste bande in Reihe A und in Reihe B mein Acetylsalicylsäure ist.
die zweite Bande in Reihe B (also über die erste Bande liegend) würde ich sagen, dass das noch Rückstände von Salicylsäure ist.
In der dritten Reihe hätte ich gedacht, dass es vllt die essigsäure ist (bin mir aber nicht sicher, vllt sind es noch produkte aus dem essigsäureanhydrid, da die ja protoniert wurde)
Somit würde ich sagen, das ASS die polarste ist
SS die am wenigsten polarste und
essigsäureanhydrid bzw. essigsäure die zweitpolarste substanz auf dem chromatogramm ist.
Ich würde mich über ein fachmännischen Feedback freuen.
ich hoffe ich habe alle nötigen daten genannt.
Gruß, Darwin87 :)
3 Antworten
ASS hat eine geringere Polarität als Salicylsäure. Die Essigsäure dürfte dazwischen liegen, wandert aber je nach Bedingungen schneller, da das Molekül kleiner und leichter löslich ist. Ich denke, dass deine Überlegung richtig ist.
Was ich vielleicht noch erwähnen hätte sollen ist, dass die mobile Phase ein Gemisch aus Essigsäurester und Ethanol gewesen ist von 1 : 1 .
Was ich mich frage, wenn meine Überlegungen richtig sind, dann müsste ja ASS die polarste Gruppe sein, wie ich es da auch vermutet habe..
Denn die stationäre Phase von Kieselgel ist ja polar, daher hält sie meine ASS am stärksten zurück.
Zum einen: Es wäre sinnvoll, in so einem Chromatzogramm zwei Vergleichssubstanzen mitlaufen zu lassen, zusätzlich noch reine Salicylsäure (= Ausgangsmaterial).
Zum anderen: Ich vermute, Du hast B und C verwechselt. Höchst unwahrscheinlich, dass Du im umkristallisierten Produkt zwei Banden findest und in der Mutterlauge des Umkristallisierens (falls ich Deine Beschreibung zu C richtig verstanden habe) nur eine. Und dann sind die beiden Banden einfach Salicylsäure und Acetylsalicylsäure.
Dann zeigt das Vorliegen von zwei Banden, dass Dein Produkt trotz Umkristallisierens höchst unrein ist.
Weder Essigsäure noch Essigsäureanhydrid sollten eine Bande ergeben, da beide beim Trocknen der DC-Platte verdampfen. Bleibt eigentlich nur unumgesetzte Salicylsäure für C übrig.
Ja, da hast du wahrscheinlich Recht. Ich danke dir für die Hintergründe des Ergebnisses. Jetzt hab ich auch ein besseres Bild über meine Fehlerquellen.
Na prima - dann hat die Seite hier ja ihren Zweck erfüllt :-)
Sorry für den Link zur Wikipedia, stattdessen wollte ich eigentlich Deinen Satz "Vertrauscht habe ich die nicht." zitieren, ist mir aber erst jetzt aufgefallen.
wäre es nicht einfacher nach den Rf werten zu suchen, und die substanzen anhand dessen zu identifizieren?
ansonsten is deine zuordnung richtig, glaube ich. D.h. erste bande ASS, zweite bande SS.
nur nochma wegen der essigsäure: essigsäure is gut mit ethylacetat mischbar. ich glaube nicht dass hierführ in der DC ein klarer spot zu erwarten ist, sondern eher ne breitgezogene bande
Ja, du hast Recht. Es war ne breite Bande zu sehen.
Ja, klar. Aber man sollte schon nach dem Skript gehen. Wir haben jedoch vor der Chromatographie eine Blindprobe gemacht.
Vertrauscht habe ich die nicht. Da bin ich mir sicher.