Chemie Facarbeit Acetylsalicylsäure / Aspirin
Hallo ihr Lieben :) , Ich habe ein kleines Problem. Wie schon in der Überschrift gesagt schreibe ich meine Facharbeit in Chemie über Acetylsalicylsäure. Ich habe ein Experiment gemacht bei dem ich 1 g Aspirin zuerst mit 25 ml 1 molarer Natronlauge 10 Minuten lang erhitzt hab. Dann Phenolphtalein hinzugefügt hab und mit 0,1 molarer Salzsäure so lange titriert habe, bis die Lösung farblos wurde. Das war bei 12ml. Nun muss ich das ganze ausrechnen. Da ich weiß, dass neben der Neutralisation der Säure auch eine Vereiterung der Carboxylgruppe stattfindet ist mir klar, dass das Reaktionsverhältnis 1:2 ist. Ich komm jetzt nur nicht mit dem Errechnen weiter. Einheiten umrechnen sind in Chemie sowieso meine Schwäche und ich weiß jetzt nicht genau, wie ich den Überschuss an 1 molarer Natronlauge errechnen soll, wenn ich jedoch 0,1 molare Salzsäure habe. Die Reaktion läuft ja eigentlich im Verhältnis 1:1 ... jetzt 1:10 ?? Nur das würde ja auch keinen Sinn ergeben, da sich an der Struktur der Stoffe ja nichts ändert. UND: Das ist meine Reaktionsgleichung der ASS mit dem NaOH: C9H8O4 + 2 NaOH ⇋ C7H6NaO3 + C2H3NaO2
Ich habe 2 NaOH, da ich ja für die rechte Seite 2 x Na brauche ( und wie schon gesagt das Verhältnis 1:2 ist und so weiter) Aber jetzt habe ich doch ein OH zu viel? Ich weiß, dass es das ist, welches zu Wasser reagiert aber wo taucht es denn in der Gleichung auf ?
Sry für den langen Text und Danke im Voraus !!
lG :)
7 Antworten
Also wenn es darum gehen soll den Gehalt an ASS zu berechnen hast du entweder einen Fehler gemacht oder der Versuch ist unsinnig weil die anderen Bestandteile der Tablette bei der Titration ebenfalls Auswirkungen haben.
Erstmal kurz zur Reaktion. Zuerst hydrolysierst du den Ester mit der Natronlauge, das erfolgt katalytisch, d.h. du verbrauchst keine Natronlauge. Danach hast du Salicylsäure und Essigsäure, also 2 Säuregruppen die beide mit NaOH eine Neutralisationsreaktion eingehen.
Danach titrierst du die verbliebene Menge an NaOH mit HCL. Du gibst insgesamt 1,2 mmol HCL hinzu, also hast du hierbei auch 1,2 mmol NaOH neutralisiert. Ziehen wir also diese 1,2 mmol von den insgesamt vorhandenen 25 mmol NaOH ab, bleiben 23,8 mmol NaOH übrig, die durch die Reaktion mit Salicylsäure und Essigsäure verbraucht wurden.
Um 23,8 mmol NaOH so zu verbrauchen, braucht man also 11,9 mmol Salicylsäure und 11,9 mmol Essigsäure. Das heißt, dass du am Anfang 11,9 mmol ASS hattest.
Jetzt zum eigentlichen Problem. Das Ergebnis kann nämlich nicht stimmen, denn wenn du wirklich 1 g eingewogen hast, würde das bedeuten, dass ASS eine molare Masse von ca. 84 g/mol hat, es sind aber de facto 180 g/mol. Selbst wenn die Tablette also zu 100 % aus ASS besteht, hast du nur 5,6 mmol ASS im Reaktionsgemisch und nicht 11,9 mmol.
Als möglichen Fehler dachte ich mir zuerst, vielleicht war es ja 1 molare Salzsäure, aber das reicht leider auch noch nicht aus um den Fehler los zu werden. Wenn du nur 0,1 molare NaOH genommen hättest, dann könnte es allerdings hinkommen. Dann kämst du nämlich auf einen Gehalt an ASS von 0,65 mmol, bzw. 11,6 %. Wenn allerdings die anderen Bestandteile der Tablette irgendwie mit HCl oder NaOH reagieren könnte der ganze Versuch sinnlos sein.
Ich hoffe ich konnte dir erstmal ein bisschen weiterhelfen.
Das Wasser wurde durch das Kochen der Lösung zu beginn entfernt... Der Versuch war mit mehreren Lehren abgesprochen und auch von anderen Seiten empfohlen. Aber vielen Dank das hat sehr geholfen !
Statt Vereiterung müsste es wohl Veresterung heißen.
hups... war wohl die Autokorrektur -.- Kannst du mir denn weiter helfen? :( Bin wirklich am Verzweifeln ...
Du rechnest besser nicht mit Konzentrationen, sondern mit Stoffmengen.
25 ml 1-m NaOH sind 0,025 Mol.
Dein Salzsäureverbrauch ist 0,0012 Mol (wenn sie denn wirklich nur 0,1 molar war).
Du hast somit 0,0238 Mol NaOH bei der Reaktion mit ASS verbraucht.
Da Du nur 0,0055 Mol ASS hattest, ergibt sich ein Verhältnis von ca. 4 NaOh pro ASS. Passt nicht so ganz zu Deiner Gleichung :-(
Aber jetzt habe ich doch ein OH zu viel?
Ja. Und auch ein H zuviel. Welche zusammen dann ein H2O rechts ergeben.
Wo habe ich denn ein H zu viel ?
links 10, rechts nur 9
Aber rechts sind es doch auch 9 ? Oder übersehe ich eins ?
Oder übersehe ich eins ?
Vermutlich übersiehst Du, dass links 10 H vorkommen, weil die 2 NaOH natürlich 2 H beitragen.
1 g Aspirin
Aus Deinen weiteren Antworten schließe ich, dass es sich nicht um 1g Acetylsalicylsäure gehandelt hat, sondern um ein handelsübliches Arzneimittel.
Welches genau? Vielleicht erklären die enthaltenen Hilfsstoffe Deine Ergebnisse. Bei einem Arzneimittel - eventuell sogar bei unbekannten Hilfsstoffen - den Gehalt durch Säure-Base-Titration zu ermitteln ist schon etwas mutig.
Versuch dein Glück mal bei www.chemgapedia.de. Die haben umfangreiche Artikel zum Thema.
Danke ich versuche es mal :)
Hab leider nichts gefunden :(
Achja ganz vergessen, die Veresterung als Konkurenzreaktion kannst du vermutlich vernachlässigen. Hauptsächlich weil du in wässriger Lösung arbeitest und eine Veresterung nur dann wirklich abläuft, wenn man das gesamte Wasser aus der Reaktionsmischung entfernt. Könnte man etwas schöner z. B. so ausrücken, dass das Gleichgewicht durch die Anwesenheit von Wasser auf die Seite der der Salicylsäure verschoben wird.