Da Isländer meißtens einen recht kurzen Rücken haben, sind in der Regel die Westernsättel zu lang. Ich würde da nicht selbst "rumprobieren", sondern einen Sattler fragen.

Hast du denn überhaupt Erfahrung mit Pferden? Wenn nicht, solltest du die erstmal sammeln. Die Anschaffung eines Pferdes ist immer das billigste. Kannst du denn die laufenden Kosten tragen? Stall, Tierarzt, Schmied, Futter, Equipment, etc. Ansonsten bekommst du ein Fohlen schon recht günstig. So ab 500€. Paints sind sicher wieder teurer. Da würd ich mal so ab 1500€ tippen.