1. Sag es ihnen ganz offen. Es ist deine Familie, sie werden sicher hinter dir stehen ^^
2. Geh es langsam an und wenn du dich mit dem ersten Schritt sicher wohl fühlst, gehst du den zweiten Schritt an. Scheiß in dem Fall auf die Meinung der Leute da draußen
3. Dutt und normalen Pferdeschwanz würde ich empfehlen :)
4. Wenn du dich wirklich wohl fühlst und dir sicher bist, dass du über die Meinung der anderen stehst, ja. Wenn du dich das eher nicht traust, lass es fürs erste sein. Aber auch da solltest du es schrittweise angehen
5. Ich würde sagen einfach im Internet und bei deiner Schwester (jenachdem wie alt sie ist) schon mal so schauen welche Kleider Art dir am besten gefällt. So kannst du schnell in den Laden rein und weißt in grober Richtung was du suchst ^^
Viel Glück, wenn du schreiben willst kannst du mich gern anschreiben!
LG