Ich schaue selber Naruto Shippuuden und bin mittlerweile bei etwas mehr als 300 angekommen. Ich habe die Fillerfolgen bisher alle mitgeschaut und kann dir nur eines sagen: Solange du nicht zu viel Zeit hast, schaue sie nicht! 

Die Fillerfolgen haben normalerweise nichts mit der Hauptstory zu tun und überbrücken meist nur einen Zeitsprung der Hauptstory (deshalb denkst du wahrscheinlich, dass die Hauptstory nach Fillerfolgen an einem anderen Punkt weitergeht). In diesen Folgen passiert dann nichts besonderes oder wichtiges für die Hauptstory.

Ich finde, dass die Fillerfolgen das Anime wahnsinnig lang ziehen, da sie ja bei Naruto Shippuuden fast die Hälfte aller Folgen ausmachen. Verwirrend sind sie eher weniger, da sie an die Hauptstory anknüpfen, diese aber nicht weiterbringen. So behandeln zum Beispiel die Fillerfolgen nach der Zerstörung von Konoha nur den Wiederaufbau oder Rückblicke.

Du kannst die Fillerfolgen auch nach dem Fertigschauen gucken, jedoch gehören sie ja zu einem bestimmten Zeitpunkt der Hauptstory, sodass sie dann außer Kontext sind. Das heißt, wenn du sie gucken möchtest, würde ich sie eher zusammen mit den Folgen der Hauptstory schauen, also einfach der Reihenfolge nach.

FAZIT: Wenn du sowieso viel Zeit hast, würde ich sie mitgucken. Ich selbst habe eher wenig Zeit und lasse die Fillerfolgen ab jetzt definiv weg.