Ich würde eher zu der Variante neigen ersteinmal abzuwarten wie ihr beide eich auf Arbeit versteht und dann mal bei Gelegenheit fragen ob er vielleicht mal Lust und Laune hätte mit dir noch einen Kaffe trinken zu gehen, vorzugsweise in einem Kaffee.
Wenn er interesse hat oder dadurch entwickelt wird er dich schon fragen ob ihr mal wieder etwas zusammen in der Freizeit machen wollt.
Das mit den Sexy Klamotten lehne ich ab, es kommt meist billig rüber und als Sekretärin wäre es auch einfach nur richtig Klischeehaft sich mit aufreizenden Klamotten an den Chef ranzumachen, abgeswhen davon das daraus eh allerhöchstens nur was einmaliges wird und keine feste Beziehung.
Versuche lieber mit Engagement und gutem, reifen und vernünftigen Benehmen und Verhalten seine Aufmerksamkeit etwas auf dich zu lenken, denn nur so kann man ERNSTHAFTES Interesse an jemandem entwickeln.
Trotzdem viel Erfolg :)
LG Sommerblabla