Das kommt ganz auf das Mädchen drauf an. Es gibt Mädchen, die ungeschminkt trotzdem total hübsch aussehen aber es gibt auch welche die ohne Schminke nicht wirklich gut aussehen. Aber ich bevorzuge lieber Mädchen die eher ungeschminkt sind als Mädchen die sich ein ganzen Schminkkoffer ins Gesicht hauen und dann aussehen wie Winnetou.

Das er das persönlich besprechen möchte kann alles bedeuten. Gerade bei solchen Themen bespreche ich sowas auch immer lieber direkt persönlich. Ich würde sogar sagen, dass es etwas positives ist. 
Wenn mir ein Mädchen schreibt, dass sie mich "sehr" mag, würde ich es auch gerne persönlich besprechen. Wenn ich das Mädchen nicht mag und sie mir völlig egal ist, würde ich ihr freundlich schreiben, dass ich nichts von ihr möchte. Wenn er sich also die Zeit nimmt sich mit dir zu treffen, heißt das schon was ;)

Also wenn ich desinteressiert bin oder genervt schreibe ich auch kurz und knapp. Das muss aber nicht heißen das es bei ihm genau so ist. Vielleicht ist er ja auch Beschäftigt oder erledigt nebenbei etwas. 

Wenn er dich anschreibt, zeigt das, dass er Interesse hat und auch mit dir schreiben möchte. (Logisch, sonst würde er dich nicht anschreiben) 

Kann ja auch sein, dass er so ist und immer so schreibt. Solltest dir aber nicht so viele Gedanken darüber machen. Wenn du ihn nervst oder es gerade nicht passt, wird er es dir schon freundlich sagen. ;D

Eine kleine Nachricht indem du ihm schöne Ferien wünscht wird ihn nicht nerven. Mach es :D