Abbildung von Dna-nuleotide?
(Das ist der Aufbau von Dna-nucleotide)
Kann mir jemand den Aufbau von Dna Nucleotiden erklären?Ich verstehe das nicht ..
3 Antworten
Dieser Ring mit dem O an der Spitze ist die Ribose, von der ein Sauerstoff abgezogen worden ist, damit der Phosphatrest (das mit dem P in der Mitte) drangehängt werden kann, ich glaube das ist das 3' Ende. Auf der anderen Seite, am 5' Ende, wird die Base angehängt
Moin,
also zunächst einmal ist die Beschriftung nicht völlig korrekt. Adenosinmonophosphat (AMP) hat am Kohlenstoff C2' eine Hydroxygruppe (–OH). Da in der Abbildung an C2' keine OH-Gruppe zu sehen ist, müsste es tatsächlich Desoxyadenosinmonophosphat heißen. Entsprechendes gilt für die anderen Nukleotide...
Noch schlimmer ist jedoch, dass auch die dargestellte Haworth-Projektion des Zuckers nicht stimmt. Es handelt sich hier nämlich um Desoxyarabinose und nicht um eine Desoxyribose! Das erkennst du daran, dass die Hydroxygruppe am Kohlenstoff C3' nach oben zeigt und nicht (wie es bei der Ribose richtig wäre) nach unten...
Doch nun zur Erläuterung:
Du siehst hier eine (schlechte, weil inkorrekte) Darstellung der Nukleotide vor dir, wie sie in der DNA (DNS) vorkommen.
Die drei Bausteine, die ein Nukleotid bilden, sind
- eine Base
- der Zucker Desoxyribose
- ein Phosphorsäurerest (Phosphatrest)
Von den Basen gibt es vier verschiedene: die Purinbasen Adenin und Guanin sowie die Pyrimidinbasen Thymin und Cytosin. Die Bezeichnungen „Purinbase” bzw. „Pyrimidinbase” leiten sich von der jeweiligen Ähnlichkeit der Nukleotidbasen mit den entsprechenden Stoffen ab:
Purin:
Pyrimidin:
Die Unterschiede zu Adenin / Guanin und Purin bzw. Thymin / Cytosin und Pyrimidin kannst du selbst erkennen, wenn du die gezeigten Abbildungen in dieser Antwort mit deiner Darstellung vergleichst...
Ribose besteht aus fünf Kohlenstoffatomen und hat in seiner kettenartigen Struktur an C1 eine Aldehydgruppe (–CH=O). An den Kohlensoffatomen C2 bis C5 hat sie jeweils eine Hydroxygruppe (–OH). Damit ist Ribose einerseits eine Polyhydroxycarbonylverbindung (= ein Zucker) und genauer eine Pentose (5 C-Atome) oder auch eine Aldose (Aldehydgruppe), also zusammengefasst eine Aldopentose. Damit hat dieses Zuckermolekül eine genügend große Kettenlänge, dass es in wässrigem Milieu nicht als Kette, sondern als Ring vorliegt:
Dabei bildet der Sauerstoff der (ehemaligen) Carbonylgruppe (C=O) eine intramolekulare Brücke zwischen den Kohlenstoffe C1 (links) und C4 (rechts im Ring).
In der DNA besitzt die Ribose an C2 wie gesagt keine OH-Gruppe mehr; sie ist desoxidiert.
Desoxyribose:
Schließlich hast du noch eine Phosphorsäure (H3PO4):
Und nun kommt's. Diese drei Einzelbausteine kannst du chemisch miteinander reagieren lassen.
Dazu ist es zunächst einmal wichtig zu wissen, dass die Basen Ringstrukturen aufweisen, in denen einerseits Stickstoffatome (N) vorkommen, aber eben auch Kohlenstoffatome (die Ecken der Ringe). Das nennt man „Heterocyklus”, weil neben den Kohlenstoffatomen auch noch andere Atome (hier Stickstoff) den Ring bilden. Die Kohlenstoffatome erhalten beim Durchnummerieren natürliche Zahlen (C2, C4, C5...).
Auch die Kohlenstoffatome der Desoxyribose kann man durchnummerieren. Aber damit man diese Kohlenstoffatome von denen der Heterocyklen unterscheiden kann, erhalten sie an ihre Positionsnummer noch einen kleinen Strich: C1', C2', C3'...
Nun kann man die Base (siehe Abbildung oben) über ihr H–N-... mit der OH-Gruppe am C1'-Kohlenstoff des Desoxyriboserings verbinden. Dabei spaltet sich Wasser (H2O) ab (Kondensationsreaktion), wobei sich zwischen dem N-Atom der Base und dem C1'-Atom der Desoxyribose ein Bindung ausbildet (vgl. deine Abbildung).
Eine Bindung zwischen einem Zuckermolekül (Glycon) und einem anderen Molekül (Aglycon; hier die Base) bezeichnet man als glycosidische Bindung. Und weil diese Bindung in diesem Falle zu einem Stickstoffatom führt, nennt man das eine N-gylcosidische Bindung.
Die Verknüpfung zwischen der Base und dem Zucker bezeichnet man außerdem noch als Nukleosid.
Wenn das Nukleosid nun auch noch an der OH-Gruppe des C5'-Kohlenstoffs mit der Phosphorsäure reagiert, entsteht wieder unter Wasserabspaltung ein Nukleotid. Gemäß der Regel, dass eine alkoholische Hydroxygruppe mit einer Säure zu einem Ester und Wasser reagiert, sagt man hier, dass die Phosphorsäure mit dem Zucker verestert. Und wenn man von den OH-Gruppen an der Phosphorsäure die Protonen abspaltet, entsteht der Phosphatrest. Deshalb kannst du einerseits sagen, dass hier eine Phosphorsäure verestert, aber auch, dass ein Phosphatrest angeknüpft wurde.
Wie auch immer... In deiner Abbildung siehst du nun jeweils links die Base (Adenin, Guanin, Cytosin bzw. Thymin).
Die jeweilige Base ist N-glycosidisch über C1' an die Desoxyribose gebunden und bildet somit das entsprechende Nukleosid (in deiner Abbildung zum Beispiel Adenosin; in Wirklichkeit Desoxyadenosin, weil an C2' keine OH-Gruppe ist!).
Wenn man schließlich auch noch die Phosphatgruppe an das Nukleosid hängt, erhält man das entsprechende Nukleotid (in deiner Abbildung zum Beispiel Adenosinmonophosphat; in Wirklichkeit heißt das Nukleotid Desoxadenosinmonophosphat...).
Ich hoffe, du konntest den (komplizierten) Erläuterungen folgen und verstehst deine Abbildung jetzt besser...
LG von der Waterkant
Sorry, bei der Nummerierung der C-Atome im Zucker muss es heißen
„...C1 (rechts) und C4 (links im Ring)...”
Das sind Begriffsbestimmungen:
Unterschiede der vier Basen A T G C
Was ist ein Nucleosid
Was ist ein Nucleotid
Was möchtest du denn gerne verstehen?
Das sind chemische Strukturformeln.
Kennst du die Begriffe Summen- und Strukturformel?
https://www.lernhelfer.de/schuelerlexikon/chemie/artikel/summen-und-strukturformeln
Ich verstehe die Abbildung nicht mit diese chemischen angaben