Verallgemeinere bitte nicht einen Jungen indem du ihn in die Schublade "schüchterne Typen" steckst. Jeder Mensch hat eigene Bedürfnisse, Wünsche und so weiter. Wenn du ihn für dich gewinnen willst, dann solltest du so sein wie du bist und auf seine Gefühle, Interessen und Bedürfnisse eingehen.
Ist er zum Beispiel ein Mensch, der sich freut, wenn man ihm zuhört, dann frage ihn Sachen die du auch interessant findest und höre ihm zu.
Wenn er es mag zu lesen, dann frag ihm nach seinem Lieblingsbuch und stelle ein paar Fragen dazu.
Sowas zeigt Interesse und gefällt in der Regel jedem Menschen, da das Unterbewusstsein dadurch bestimmte "Signale" empfängt.
Außerdem kannst du ihn sicher auch sagen, dass du ihn magst, da die meisten Menschen sowas schätzen und es manches auch erleichtert.

Viel Glück!:)