Der Umstieg würde sich auf jeden Fall lohnen wenn du in erster Linie auf das Musikhören Wert legst.
Zum Zocken würde ich da wohl nicht mehr investieren.
Beim DT 990 Pro hast du dann allerdings einen offenen Kopfhörer. Dieser bietet dir einen deutlich räumlicheren und luftigeren Klang. Damit ist auch der Komfort auf Dauer angenehmer. 
Mit Mainboards kenne ich mich nicht aus, aber wenn sogar 600 Ohm unterstützt werden, könnte der FiiO schon fast überflüssig sein.
Ansonsten ist der DT 990 Pro natürlich eine gute Wahl.
So wie viele andere Headsets, ist der HyperX Cloud wohl nur ein Takstar Pro 80 mit anderem Namen und Mikrofon.
Kein schlechter Kopfhörer, aber mit einem Beyerdynamic kann er noch nicht mithalten.

Der FiiO E10 ist das einzig richtige, was du machen kannst. Hab den selbst zuhause. Der schlägt auch doppelt so teure Soundkarten. ;-)
Bei den 250 Ohm meinst du wahrscheinlich einen Beyerdynamic und da ist der FiiO mehr als ausreichend. Gilt sogar fast schon als Traumkombination. ^^
Würde auch nicht weniger ausgeben, weil ein Verstärker mit DAC schon sein sollte...

PS: vom E10 gibts eine Version 2. Das ist die aktuellste.

Ein 200€ teurer kabelloser In-Ear hat den Klang von mittelmäßigen 30-50€ In-Ears.
Glaubst du echt da kriegst du gut klingende kabellose KH für 50€? Niemals ;-)
Die Bluetooth-Technik ist nämlich das teuerste am ganzen Kopfhörer.

1. Ja

2. Nein, da es sich um eine geschlossene Bauweise handelt. Geschlossen bedeutet schlechterer Raumklang. Zwar wirbt Sennheiser hier mit Surround Sound. Dieser wird jedoch nur simuliert und kommt noch lange nicht an eine offene Bauweise ran.
Mit meinen offenen Kopfhörern höre ich im Spiel jeden Furz aus der Ecke.

3. Verbinden - ja. Jedoch nicht kabellos. Es handelt sich hier nicht um Bluetooth-Kopfhörer. Die Funkstation muss immer an sein und die Kopfhörer sind daher nur für zu Hause. Das Handy kannst du per Kabel anschließen.

4. Akku

So nebenbei ist der Klang ziemlich schlecht.Bei ALLEN kabellosen Kopfhörer zahlst du 70-90% des Geldes nur für die Funk/Bluetooth-Technik.

Das heißt ein 200€ Bluetooth-Kopfhörer klingt BESTENFALLS wie ein 50-60€ kabelgebundener Kopfhörer.
Jedoch gibt es mehr als genug 50€ Kopfhörer, die jeden 200€ Bluetooth-Hörer problemlos schlagen. ;-)
Nur mal so als kleine Information, auch wenn viele sowas nicht glauben wollen. :-P

myliebling, du kannst da gar nicht sicher sein.
Bei 250 Ohm wird es stark davon abhängig sein, wie leistungsfähig deine Soundkarte ist.
Es kann da auch gut sein, dass der Kopfhörer zwar eine annehmbare Lautstärke hat, aber trotzdem nicht sein volles Potential entfalten kann.
Onboard-Soundkarten sind nur für die ca. 32 Ohm-Klasse ausgelegt.

Nicht umsonst gibt es Kopfhörer-Verstärker wie den FiiO E10, den ich dir sehr empfehle.
Nimm den DT990. ;-)

Jap, Surround-Kopfhörer sind einfach nur Geldverschwendung. Ein guter offener Stereo-Kopfhörer kann einen Raumklang erzeugen, von dem du mit 5.1 oder 7.1 Kopfhörern nur träumen kannst. Die Leute setzen die Dinger auf und hören dass die Teile Raumklang haben und sagen dann "Boah, das ist definitiv 5.1". Dabei ist das völliger Schwachsinn. 5.1 funktioniert nur mit Lautsprechern durch richtige Aufstellung und dem Raum, der zwischen den Lautsprechern im Zimmer vorhanden ist. Das kann alles nicht einwandfrei direkt am Ohr stattfinden. Wenn du eine best mögliche Ortung haben willst, gibt es nur eine Lösung: Offene Bauweise.

Damit fällt der DT770 raus, wobei der natürlich trotzdem ein guter Kopfhörer ist. Für dich kommt ein DT990 in Frage. Am besten in der 250 Ohm Version mit diesem Kopfhörerverstärker: http://www.amazon.de/gp/product/B00LP3AMC2/

Der Verstärker hat einen eigenen DAC, wodurch du auch noch deutliche Pluspunkte im räumlichen Klang machst. ;)

Richtige Künstler in Sachen Bühne bzw. gute Ortung sind der AKG K701 bzw. Q701 und der Soundmagic HP200. Da sehen sämtliche Headsets und Gaming-Kopfhörer richtig alt aus. ;)

Noch eine Info zum Dolby Surround bei Kopfhörern... Sowas bieten komischerweise NUR Hersteller für Spiele-Hardware an, aber kein einziger Hersteller, der seit Jahrzehnten nur auf Kopfhörer spezialisiert ist. Reicht schon als Grund, oder? :-) Wenn Coca-Cola plötzlich Gaming-Mäuse herstellt, muss ich ja auch erstmal in Frage stellen, ob die überhaupt wissen was sie tun und das diese dann mit langjährigen Hardware-Herstellern mithalten können ist höchst unwahrscheinlich. :P Die einzigen Gaming-Headsets, die sich lohnen, sind auch nur umbenannte Kopfhörer von Audio-Herstellern (siehe Qpad).

Bei mir war es komischerweise auch immer die linke Seite. :D Bei In-Ears sollte man generell ein Etui verwenden, das bei vielen guten Kopfhörern sowieso schon dabei ist. (z.B. Brainwavz M5)

Ich würde auch keine In-Ears unter 20€ kaufen und nichts von Sennheiser, Beats oder irgendwelchen Trendmarken wie Skullcandy oder House of Marley. Das sind die Hersteller, die bekannt für Kabelbrüche sind. Ansonsten wie schon gesagt, nicht in die Hosentasche packen. ;)

Ein Shure SE215 wäre eine gute Investition. Sehr guter Klang und sehr langlebig. Falls diese doch mal kaputt gehen, kann man die Kabel austauschen.

Es kommt nicht nur auf die Ohm-Zahl an. Ein AKG K701 ist am Handy deutlich leiser als viele 250 Ohm Kopfhörer. Der Sennheiser wird wahrscheinlich schon laut genug sein, ob er aber sein volles Potential ausreizen kann ist aber eine andere Frage. Bei vielen Smartphones werden nicht mal 32 Ohm Kopfhörer vollkommen ausgereizt. ;) Es kommt also auch darauf an, wie gut der Soundchip deines Handys ist.