Mit spitzem Bleistift rechnen bedeutet vor allem, dass man sehr nahe an der Grenze von dem rechnet, was man sich eigentlich gerade noch so leisten kann. Man lässt alles Unnötige und jeden SchnickSchnack weg, vergisst wider besseres Wissen vielleicht auch den einen oder anderen Posten, den man berücksichtigen müsste. Man redet sich während der Berechnung ein, dass man das ja alles gar nicht braucht und dass es schon irgendwie gehen wird -- Zweckoptimismus und der Wille etwas zu Realisieren gehen hier der ordentlichen, auskömmlichen Kalkulation vor.
"Nicht mit dem spitzen Bleistift zu rechnen" ist also das Gegenteil davon. Man rechnet dann ordentlich all das ein, was einzurechnen ist; unter Ansatz realistischer Aufwandswerte und Preise und frei von Wunschdenken.