Also zuerst mal geh ich mal davon aus, dass du Interesse an diesem Jungen hast d.h. warum solltest du ihn nicht zuerst ansprechen(nur wenn du dich das traust es gibt ja Schüchterne auf beiden Seiten). Kann ja auch sein das er dich im ersten Moment gar nicht auf dem Schirm hat oder selber Schüchtern ist oder oder oder und dich nicht anspricht. Das Gespräch dann ins rollen zu bringen ist dann was anderes aber ist man mal drinnen läuft das von selber.

Vielleicht hat er ja ein lustiges Shirt an oder ein Shirt mit einer Serie, Videospiel, Film, Buch, etc. an sprich ihn doch zum Beispiel auf sowas an. Oder frag ihn ob er mit dir ein Bier trinken will oder Kaffee oder so. Was ich damit sagen will beobachte die Situation und mach deinen "Anmachspruch" auf Basis dieser.

Ich weiß selbst wie das ist: 

Da sieht man auf der Party ne Schnecke(wenn ich das so sagen darf) und da kommt der Moment: Ihre Freundin geht sich was zu trinken holen, du siehst aha die hat ja ein Shirt von diesem Manga an den du grad gelesen hast. Alles was fehlt ist das Ansprechen. Aber wie beginnen "Hallo ich finde dein T-Shirt toll." ne zu lahm "Ich beobachte dich schon länger..." ne schon ab den Worten ist es Komisch für beide Parteien. Ein Zitat aus besagtem Manga wäre gut. Aber welcher? In dieser elend langen Jungen-Gedankenphase hat die Freundin ihr nächstes Getränk parat und die Defensive der Schnecke ist aufgebaut.

Was ist nun die Message die Ich mit diesem langen und (mich selbst auch) verwirrenden Post rüberbringen will:

Sprich ihn bei der besten Gelegenheit einfach an. Mehr als nein sagen wird er nicht können(wenn er dich runter macht ist er ein Arsch und eine Schande für die männliche Bevölkerung) und die meisten Jungs freuen sich wenn sie ein Mädchen anspricht und versuch den Beginn des Gesprächs spontan und nicht zu "flach" zu gestallten(ein "schönes Wetter haben wir" würde dir wahrscheinlich auch nicht gerade anmachen)

Tja puh ne menge WörterXD 

Hoffe ich konnte dir weiterhelfen,

mfg Riot