Wenn ich dir eins sagen kann dann dass ein mädchen sich nicht sorgen darum machen muss dass irgendetwas "schlampig" rüberkommen könnte, denn sowas kommt so gut wie nie vor (auch wenn man es probiert XD).
Ich persönlich würde mich freuen wenn ein mädchen das ich gern hab (ob freundschaftlich oder mehr) fragt was zwischen uns läuft denn das zeigt dass du an ihm interesse hast ;)
Und wenn ich dir nur einen rat geben kann dann: Solange du ihm m´nicht jede minute schreibst ist nichts zu aufdringlich :)
hoffe ich konnte helfen und viel Glück ;)