Eigentlich hättest du laut deiner Beschreibung ein ganz gutes Potential bei Mädchen anzukommen, nur gehst du die ganze Sache irgendwie falsch an. Du versuchst krampfhaft gleich bei ihnen zu landen, obwohl du wie du sagst, gegenüber Fremden nun nicht so der Aufgeschlossenste bist. Unsicherheit merkt man Menschen meist ziemlich schnell an, auch wenn man versucht sie irgendwie zu überspielen. Leider ist es so, dass Mädchen eher auf eine selbstsichere und selbstbewusste Ausstrahlung stehen. Schüchternheit ist sozusagen bei vielen Frauen ein K.O. Kriterium, wenn sie dich nicht besser kennen.
Fakt ist, dass sich Mädchen nur ungern schnell in eine Flirterei geschweige denn in eine Beziehung stürzen. Falls doch sind sie meistens nur auf "sexuelle Tätigkeiten" aus, besoffen, extrem unreif und schwärmen dir deines Aussehens wegen nach oder suchen jemanden um ihren Kummer zu kompensieren. Da sei lieber froh, dass du so eine noch nicht erwischt hast.
Vom Internet ist meiner Meinung nach sowieso abzuraten. Dass die etwas hübscheren Mädels nicht erstaunt sind wenn sie jemand anschreibt ist eigentlich klar. Die sind sich wohl bewusst, dass sie äußerlich was zu bieten haben, außer sie haben ein sehr sehr geringes Selbstwertgefühl. Wenn so eine von einem wildfremden Jungen angeschrieben wird, dann kann sie sich meist denken was Sache ist.
Bedenke einfach, dass das ganze seine Zeit braucht um sich zu entwickeln. Geh nicht mit so einer Erwartungshaltung ran und versuche erstmal jemandenauf freundschaftlicher Basis näherzukommen. Wenn dich eine Frau mal kennenlernt, dann wird sie auch merken wie viele Qualitäten du hast - nicht nur optisch und des Geldes wegen, sondern auch charakterlich.
Ich wünsch dir alles Gute bei deiner Suche :)