stabilität von peptidbindungen
Warum sind Peptidbindungen stabil? Bitte mit genauerer Erklärung, da ich Chemie nicht sonderlich gut verstehe..
3 Antworten
Die Peptidbindung ist durch Mesomerie stabilisiert. das heißt im prinzip, dass sich die elektronen nicht so ganz entscheiden können wo sie sich jetzt aufhalten sollen und die Doppelbindung hüpft von c=o zu c=n und zurück. man sagt deshalb, dass über die gesamte bindung ne Elektronenwolke "verschmiert ist". das macht z.b. den elektrophilen angriff bei ner reaktion schwer, der angreifer weiß gar nicht wo er angreifen soll, weil die bindung eben immer hin und her switcht.
Peptidbindungen... also Verbindungen zwischen einer Carbonsäure und einer -Aminogruppe bilden sich unter Abspaltung von Wasser. Es entsteht eine ganz normale Elektronenpaarbindung zwischen den beiden Molekülen (meist Aminosäuren) aus. Und diese Bindungen halten viel aus... so viel, das wir zu einem erheblichen Teil daraus bestehen und unsere Erbinformation sogar daraus gebastelt sind. Alle Eiweisse/Proteine sind aus solchen Peptidbindungen erschaffen... bzw. mit diesen aus den Aminosäuren zusammengetackert...
Die Peptidbindung ist mesomeriestabilisiert zwischen der Carbonyl- und der Amidgruppe. Außerdem ist sie hydrolyse-resistent und dadurch kinetisch sehr stabil. Die C-N-Bindung im Peptid hat einen beträchtlichen Doppelbindungscharakter, ist also planar wobei die trans-Peptidbindung gegenüber der cis-Peptidbindung sterisch bevorzugt wird, weil sich hier die Gruppen am Alpha-Kohlenstoff gegenseitig weniger stören. Auch das erhöht die Stabilität. Die ist übrigens bemerkenswert. Zitat: "Die Lebendauer einer Peptidbindung in wässriger Lösung ohne Zusatz von Katalysatoren beträgt fast 1000 Jahre." (Quelle: Stryer "Biochemie", Springer Spektrum; Auflage: 7. Aufl. 2012, Seite 33ff.)
Gleichzeitig sind Proteine auch noch durch intramolekulare Kräfte stabilisiert (Schwefel-Brücken, H-Brücken, Van-der-Waals, hydrohpile/hydrophobe Wechselwirkung und ionische Wechselwirkung). Viele Proteine denaturieren zwar schon bei sehr geringer Temperatur, das wirkt sich aber nicht auf die Primärstruktur, also die Peptidbindung aus, sondern bewirkt eine Umfaltung/Entfaltung (was aber nicht weniger fatal für einen Organismus ist). Die Peptidbindungen selbst werden hauptsächlich von energiereicher Strahlung angegriffen und dadurch tatsächlich gespalten. Dazu gehört Gamma-Strahlung, Röntgen-Strahlung und UV-Strahlung. Darum schützt sich auch dein Körper bzw. deine Haut natürlicherweise durch Melanin (Pigmentierung), das Strahlungsenergie in vergleichsweise harmlose Wärme umwandelt.
Und warum ist Benzol stabil? Aus dem gleichen Grund?