Tut ein Dildo weh?

Nein, solange du feucht genug bist. Fang langsam an. Kommt aber auch drauf an wie dick/lang er ist.

Grundsätzlich solls nicht weh tun aber kommt immer auf die größe und Form an

tut ein flugzeug weh?

tut ein feuerzeug weh. tut ein messer weh?
das objekt selbst tut nicht weh die frage ist was du damit machst daher isses extrem unpräzise. zumal nicht jedes flugzeug ist gleich: modell oder realgröße

dildos haben extrem viele formen und größen. präzision wäre schön.

Kommt drauf an, wie groß er ist und ob du ihn anal nutzt. aber grundsätzlich nicht.