Kurze Antwort: "Kommt drauf an."
Lange Antwort: Das hängt von vielen Faktoren ab. Manche Autos werden quasi direkt vom noch hochwertigen Gebrauchtwagen zum begehrten Liebhaberstück, Mercedes SL zum Beispiel; manche haben dazwischen ein kurzes "Tal der Tränen", während dem ein Großteil verheizt, verbastelt, verbraucht wird, man aber trotzdem schon dann erahnen kann, daß es bald wieder bergauf gehen wird für die Überlebenden (Golf GTI oder auch Porsche 928 zum Beipiel); und manche werden nach einer jahrzehntelangen Billigphase plötzlich und unerwartet zum Hochpreisklassiker wie der VW Bus T1 oder der Citroen 2CV.
Und: es ist auch mitnichten so, daß ein Auto schon als Neuwagen besonders rar oder edel sein muß, um mal ein Hochpreisklassiker zu werden. Ente und T1 sind da schon gute Gegenbeispiele, aber zum Beispiel sind auch Standard-Käfer heute wertvoller als Export-Käfer. Nicht weil sie schöner sind, sondern weil sie so selten sind ... die wurden halt fast alle weggeschmissen.
Auf diesen Effekt spekulieren kann man aber kaum. Wenn man heute ein Auto hat oder kauft mit dem Hintergedanken "der wird mal wertvoll", dann gibt es ein paar Regeln, die eigentlich immer funktionieren: 1) möglichst hochwertige Ausführung (dicker Motor, schöne Extras); 2) schöne Farbe, gern auch eine seltene (gerade in der Mercedes-Szene sind Farbe und Extras oft wichtiger als der Zustand); 3) Originalzustand!, und 4) so guter Zustand/so wenig Kilometer wie möglich. Sowas ist nahezu sicher irgendwann, wenn er die Zeit bis dahin überlebt, ein gesuchter Klassiker.
Die Brot-und-Butter-Modelle haben es schwerer. Die kommen dann irgendwann auch, aber man kann sich nicht drauf verlassen, daß sie wie der Standard-Käfer abheben. Ein Golf 2 CL in beige mit Stoffsitzen und 1600er Motor wird vermutlich nie begehrt sein, und wenn er noch so neuwagenmäßig dasteht. Andererseits: das hätten die Leute von orangen Sparkäfern vor 20 Jahren auch gedacht. Man kann nie wissen :-)
Wichtiger als all diese Überlegungen ist aber: das Auto muß DIR gefallen.