Zwitter-ion bei Aminosäuren?

 - (Schule, Chemie, Aminosäuren)

3 Antworten

  • Die Regel, dass N nur drei Bindungen eingehen kann, gibt es nicht. Da hast du was falsch verstanden. Alle Elemente der zweiten Periode können bis zu vier Bindungen eingehen. Sie können in ihrer äußeren Elektronenschale maximal 8 Elektronen haben, was also 4x2 Bindungselektronen entspricht.
  • N ist sowohl in ...C-NH2 als auch in ...C-NH3+ sp3-hybridisiert. In ...C-NH2 besetzt das freie Elektronenpaar die vierte Ecke des Tetraeders, also 3x2 Bindungselektronen plus ein freies Elektronenpaar. In ...C-NH3+ hat N vier Bindungen. In beiden Fällen wird die Oktettregel erfüllt.

Nach der Okett Regel wollen die Elemente doch immer die Edelgaskonfiguration (=8 Aussenelektronen) erhalten.

Ich hätte jetzt gesagt Stickstoff hat schon 5 Aussenelektronen! Demnach kann es noch 3 Elektronen aufnehmen (=3 Bindungen eingehen)

Im englischen sagt man Stickstoff hat in seiner äußeren Schale 3 single pairs und 1 lone pair.

Die vierte Bindung ist doch mmn nur möglich, wenn sich durch ein Wasserstoffion (h^+) mit dem „lone pair“ von Stickstoff paart... aber das ist doch eine Ausnahme...

das mit der elementen der zweiten periode = Max 4 Bindungen raff ich garnicht!! Kannst du das nochmal erklären?

ich dachte immer die hauptgruppe sagt etwas über die möglichen atombindungen aus..(also hauptgrp 4 = 4 aussenelektronen = 4 Bindungen, hauptgrp 5 = 5 aussenelektronen = 3 bindungen usw)

wo ist der Unterschied zwischen dem „simplen“ schalenmodell ubd diesem sp3 von dem du schreibst?

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@Rasputiny

Ja, N hat fünf Elektronen und nimmt daher am liebsten 3 weitere auf, bildet also drei Bindungen und das freie Elektronenpaar bleibt.

Allerdings kann ja das freie Elektronenpaar eben auch ein Elektron abgeben und so einen weiteren Bindungspartner wie z.B. H+ binden. Dann hat N vier Bindungen. Das ist völlig normal , wie man an den typischen Zwitterionen bei Aminosäuren ja leicht erkennt. Als Ausnahme würde ich das nicht bezeichnen, denn Reaktionen von N mit positiven Ionen wie H+ sind normal.

In beiden Fällen erreicht N dann die Oktettregel.

Du hast recht, dass die Hauptgruppe was über die Anzahl verfügbarer Elektronen in der Außenschale aussagt und somit ableiten lässt, welche bevorzugte Bindungsanzahl oder Ladung ein Atom annehmen wird. In der fünften Hauptgruppe fehlen drei Elektronen, daher sind drei Bindungen der Standard. In der 6. Hauptgruppe fehlen noch zwei, also sind zwei Bindungen Standard.

Die Periode sagt etwas darüber aus, welche Orbitale in den Schalen zur Verfügung stehen. Das Orbitalmodell hattet ihr offensichtlich noch nicht, daher lass dich bitte nicht von Hybridisierung wie sp3 verwirren. Das kommt später bei euch. Aber die Periode und die dadurch bedingten verfügbaren Orbitale können begründen, warum ab der dritten Periode auch mehr als vier Bindungen möglich sind. In der zweiten Periode sind vier Bindungen dagegen das absolute Maximum.

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Hallo Rasputiny

das ist der gleiche Vorgang wie bei Ammoniak:

NH3   +  H2O   ==>   NH4^+   +   OH^-

Im NH3 hat der Stickstoff ein freies Elektronenpaar, das ein Proton binden kann und bildet 4 Bindungen.

In deiner Verbindung ist ein H durch den organischen Rest ersetzt: R-NH2

und der reagiert entsprechend zu R-NH3^+, wobei hier das H^+ von der COOH-Gruppe kommt.

LG

hmm ok verstehe! Aber was Veranlasst das einzelne Wasserstoff Atom zum kation zu werden- also sein elektron abzugeben - und sich mit dem freien elektronenpaar von Stickstoff zu verbinden? Ich mein wenn’s das elektron erstmal abgibt ist die sache klar, aber wieso?

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Ich kenne mich eigentlich nicht weiter damit aus - schonmal keine gute Grundlage für eine gute Antwort, aber vllt kann ich eine deiner Fragen ansatzweise klären.

Stickstoff hat 5 Außenelektronen, kann mit denen folglich auch bis zu 5 Bindungen eingehen. Wieso sollten mehr als 3 Bindungen also nicht möglich sein?

So, mehr kann ich dir dazu nicht sagen, mein Wissen reicht dafür nicht aus. Hoffentlich findet sich hier noch einer, der das erklären kann. Sonst gibt es bestimmt im Lehrbuch Ausführungen oder im Internet.

Es gehen nur 3 weil die Atome ja (fast) immer alle Banden voll haben wollen. Die äßerste Bande hat bei Stickstoff 8 Elektronen. Das Stickstoff Atom hat ja schon 5 also fehlen noch 3 weitere elektronen für eine volle Bande.

deswegen dachte ich es kann nur Max 3 Bindungen eingehen, aber da oben in der Formel geht es auf einmal 4 Bindungen ein..

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Die Aminosäuren enthalten aber Stickstoff (NH3) und Sauerstoff (COO). Also sie fallen nicht unter die Difinition aus der Wikipedia.

Schwefelhaltige Aminosäuren Cystein und Methionin enthalten Schwefel (der weder Kohlenstoff, noch Wasserstoff ist :) ), haben kein Ringsystem, und sind irgendwie nicht aliphatisch.

Aspartat, Glutamat, Asparagin und Glutamin enthalten zusätzliche NH2 und COO Gruppen, gehören aber auch nicht zu den apiphatischen Aminosäuren.

Ok, an dieser stelle kann man davon ausgehen, dass aliphatische Aminosäuren solche Aminosäuren sind, die die Unterscheidungsmerkmale von Aminosäuren (wie eine NH3-Gruppe und eine COO-gruppe) haben, und sonst nur Kohlenstoff und Wasserstoff haben.

ABER!!! Im Lehrbuch von Horn steht: "Strenggenommen ist Glycin nicht einmal eine aliphatische Aminosäure, da es eben keine Seitenkette besitzt.".

Ne, jetzt gebe ich wirklich auf =8()...

Danke im Voraus für ihre Hilfe!

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LG

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