Zweitsubstitution - aktivierend/desaktivierend

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Ob eine Gruppe am Benzolkern durch das Zusammenwirken von M- und I-Effekt die Reaktivität im Vergleich zum Benzol selbst erhöhen oder erniedrigen, ob die Gruppe überwiegend nach o- und p-Stellung bzw. in die m-Stellung den Zweitsubstituent dirigiert, das kann man eindeutig nur experimentell feststellen.

Man hat dabei herausgefunden, dass bei der OH-Gruppe die Reaktivität im Vergleich zum Benzol wegen des -I<+M sehr viel größer und bei Cl die Reaktivität im Vergleich zum Benzol wegen des -I>+M kleiner ist.

Den Mesomeren-Effekt könnte man anschaulich so beschreiben, als das ein freies Elektronenpaar vom Sauerstoff in das konjugierte System klappen würde. In diesem Fall wäre das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe positiv geladen… unschön. Das Elektronendefizit ist so groß, dass wiederum die Sigma-Elektronen zwischen H und O in Richtung des Sauerstoffes verschoben werden und tendenziell ein H+-Ion vorliegt. Man erhält eine chinonartige Struktur. Dies erklärt auch den pH-Wert der Phenole.

Halogene besitzen diese Möglichkeit nicht und ihre Tendenz kationische vorzuliegen nimmt von Brom zu Fluor ab.

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