Zucker und Alkohol reagiert zu was?

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2 Antworten

Moin,

kommt darauf an, welche funktionelle Gruppen miteinander reagieren. Es gibt da nämlich zwei Möglichkeiten.

1. Glycosidische Bindung
Bei der Reaktion von zwei Hydroxygruppen (die vom Alkohol mit einer der fünf möglichen der Glucose), entsteht unter Abspaltung von Wasser (Kondensationsreaktion) eine sogenannte glycosidische Bindung:

C6H11O5–OH + HO–CH2–CH3 --> C6H11O5–O–CH2–CH3 + H2O

Die Summenformel von Glucose lautet C6H12O6, aber ich habe eine der reagierenden Hydroxygruppen als "–OH" am Ende hervorgehoben; deshalb die merkwürdige Formel für den Zucker...

2. Halbacetalische Bindung
Wenn aber die Hydroxygruppe des Alkohols mit der Carbonylgruppe des Zuckers reagiert (also bei Glucose mit der Aldehydgruppe), dann entsteht ein Halbacetal:

                                                                                OH
                                                                                 I
C5H11O5–C=O + HO–CH2–CH3 --> C5H11O5–C–O–CH2–CH3
                   I                                                             I
                  H                                                           H

                                   OH
                                    I
Die Gruppierung  R1–C–O–R2  bezeichnet man als Halbacetal.
                                    I
                                   H

Genügend lange Kohlenstoffketten (ab fünf Kohlenstoffen) in Zuckern führen dazu, dass die endständigen Hydroxygruppen mit der Carbonylgruppe im selben Molekül solche Halbacetale bilden. Deshalb liegt Glucose fast zu 100% in einer Ringstruktur (als intramolekulares Halbacetal) vor.

Ich hoffe, du konntest alles nachvollziehen?!

LG von der Waterkant.

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Es führt zu einer Versüßung eines Getränks, so beide dort vorkommen. Chemisch tut sich da mal garnichts, lediglich physikalsich, nämlich die Löslichkeit des Zuckers in einem flüssigen Medium.

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