Woran erkennt man „vollkommene Mesomerie“?

2 Antworten

Am Beispiel einer Carbonsäure (unter Eigenschaften)

https://de.wikipedia.org/wiki/Carbons%C3%A4uren

Die Grenzstrukturen in den Klammern sind völlig gleichwertig, die beiden O-Atome wären austauschbar.

Formuliert man die gleichen Bindungen bei der undissoziierten Säure (links), bekommt der untere O (mit H) eine pos., der obere eine neg. Ladung=ungleich. Daher ist das Anion stabiler und bildet sich in Wasser.

Beispiele dieser Art habe ich verstanden. Aber wenn man mal Hexa-3,5-dien und irgendein anderes Molekül mit konjugierten Doppelbindungen nimmt, woran sieht man, welches vollkommener ist? Hängt es davon ab, wie weit die Ladungen auseinanderstehen?

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Die Grenzstruktur rechts oben trägt mehr zur Mesomerie bei.

Isocyanat - (Schule, Chemie)

Gut, danke, aber es geht mir ja darum, dass das Molekül eben Licht stärkerer Wellenlängen absorbiert oder eben nicht. Bei dem Molekül würde es das Licht schwächer absorbieren als Bspw ein Hexa-1,3,5-trien mit je einer Niteogruppe rechts und links an der Kette, weil die Grenzstrukturen ja energetisch gleich sind?

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@DieChemikerin

Wenn auxochrome Gruppen, am besten mit + und -M-Effekt z.B. Amino und Nitrogruppe daran hängen, dann wird langwelligeres=energieärmeres Licht (zum Rot hin) absorbiert. Lichtstärke spielt keine Rolle.

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