Woher weiß man auf welcher Seite vom Brom-Substituenten die Doppelbindung entsteht?

 - (Chemie, Biologie, Biochemie)

3 Antworten

Im oberen Fall greift die Base von "oben" an (Anti Eliminierung). In diese Richtung zeigt jedoch auch der Methlyrest, somit greift die Base an der Stelle an, an der kein Methylrest ist.
Im zweiten Fall zeigt der Methylrest nicht in die Richtung, aus der die Base angreift. Hier entsteht das höher substituierte Olefin (Saytzev-Produkt), da der entsprechende Übergangszustand bzw. das Produkt energetisch niedriger ist als das weniger substituierte Olefin (Hofmann-Produkt).

Die bisherigen Antworten treffen das Problem noch nicht so wirklich zu 100 %.

Mal dir das obere Produkt mal in der Sesselkonfiguration auf. Überleg dir dann mal, ob dort das Saytzeff-Produkt entstehen kann.

Falls du nicht drauf kommst, kann ich dir gerne weiterhelfen.

gezeichnet, komm aber nicht drauf

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@jenniferstrauss

Damit die E2 Eliminierung erfolgen kann, muss das abstrahierte H-Atom anti zum Bromatom stehen. Schau mal, ob das bei beiden benachbarten C-Atomen der Fall ist.

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@musicmaker201

Autsch! Und das, wo ich doch den Link zum Mechanismus noch mitgegeben habe... Schande über mein Haupt!

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@musicmaker genau das habe ich bereits geguckt, und auf beiden Seiten sind H Atome die anti sind...

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@jenniferstrauss

Nein. Beim oberen Beispiel kann nur ein H-Atom antiperiplanar zum Br liegen. Und das ist das von der -CH2- Gruppe. Das H-Atom am C-Atom mit Methylrest kann nicht antiperiplanar zum Br liegen.

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