Wie wird die Carbonylaktivität bestimmt und was hat der I- Effekt für einen Einfluss darauf?

1 Antwort

Der Begriff der Elektronegativität, mit der ein Element an den Bindungselektronen zerrt, ist Dir doch geläufig. Deshalb ist das Carbonyl-C positiv polarisiert, weil ihm der Sauerstoff die Elektronen mopst.

Wenn Du Dir die EN-Differenzen von H und C anschaust, siehst Du, daß der H etwas schwächer ist und quasi die Elektronen zum C hin drückt. Und das setzt sich über die ganze Kette hinweg, die damit einen "e-schiebenden" oder +I-Effekt bewirkt, und damit die positive Polarisierung des Carbonyl-C's abschwächt und es reaktionsträger macht.

Vergleiche mal die pKs-Werte von Essigsäure und Triflouressigsäure: da zerren 3 F an der Methylgruppe, die "elektronennackisch" dasteht und der Carboxygruppe die eh schon geringe Elekronendichte weiter abzieht: -I-Effekt.

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