Wie kann man von organischen Molekülen ein Sauerstoffatom abtrennen?

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4 Antworten

ich müsste nämlich ein Sauerstoffatom von einem organischen Molekül abtrennen

Das hängt wohl davon ab, wie das O-Atom an das Molekül gebunden ist. Bei einem Keton kannst Du das O eigentlich gar nicht „entfernen“, bei einem Ether erscheint es denkbar aber mir fällt kein Reaktionsweg ein, aber bei einem Alkohol wüßte ich eine Lösung:

Konvertiere R–OH in R–Cl (z.B. mit SOCl₂, bei tertiären Alkoholen geht es auch einfacher), mach einen Grignard R–MgCl und setz den mit Wasser zum Alkan R–H um. Natürlich wird das schwierig, wenn noch andere funktionelle Gruppen da sind.

Kommentar von F1r0e0a1k
28.07.2016, 13:27

Es geht um Benzylalkohol zu Toluol.

Gibt es keine einfachere Methode?

Bzw, warum funktioniert das nicht:

C7H8O + Mg -> C7H8 + MgO

Die Gibbs-Energie würde dabei bei - 357,77 KJ/Mol liegen - soweit ich weiß laufen ja Reaktionen mit dG < 1 freiwillig ab....

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Kommentar von Kamasakami
28.07.2016, 13:39

Ich möchte dich nicht verbessern, nur kann ich mit dem "entfernen" nichts anfangen. Es gibt Reaktionen, bei denen man gezielt ein Keton innerhalb eines Moleküls soweit reduziert, dass aus dem -C(=O)- ein -CH2- wird, also wird das Sauerstoff entfernt..

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hier steht echt viel

zur frage , wie man sauerstoff aus einem keton entfernt und in eine CH2 gruppe umwandelt

Stichwort : Wolff-Kishner-Reduktion

Keton und hydrazin 

falls die antwort schon wo steht, sorry^^

oder eine klassische Imin-Bildung oder Enamin-Bildung

Um welche Substanz geht es denn? Es gibt einige Möglichkeiten ein Sauerstoff-Atom zu entfernen, aber gleichzeitig funktionieren nicht alle bei jeder Verbindung.

Kommentar von F1r0e0a1k
28.07.2016, 13:21

Es geht um die Reaktion von Benzylalkohol zu Toluol

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