Wie kann ich das einfach formulieren,dass das Sauerstoffatom innerhalb einer Carboxylgruppe von beiden Seiten ...?

1 Antwort

Wenn ich Dich richtig verstanden habe, möchtest Du wissen, wieso die Tendenz einer Carboxylgruppe (insbesondere einer Carbonsäure) ein Proton abzuspalten relativ gering ist?

Das hängt im Grunde damit zusammen, dass der Sauerstoff der "OH-Gruppe" zwar eine recht hohe Elektronegativität besitzt aber zu gleich an einem Kohlenstoffatom sitzt, das relativ elektronenarm ist (ein elektrophiles C-Atom).

Das elektrophile C-Atom ist bedingt durch den Carbonylsauerstoff, der mit der Doppelbindung plus hohen EN halt für den Entzug der Elektronen verantwortlich ist.

In der Folge kommt es daher zu einer Polarisierung der OH-Gruppe. Ein Proton kann abgespalten werden. Da aber das C-Atom schon einen Elektronenmangel hat und ungerne die Bindung brechen möchte (energetisch sehr ungünstig), zieht es auch etwas am Sauerstoff ("Widerstand") und an den benachbarten Atomen.

Je stärker dieser ziehende Effekt ist (Elektronegativität) desto stärker die Polarisierung.

Darüber hinaus hast Du ebenfalls ein resonanzstabilisertes Anion nach Abspaltung des Protons, da die Ladung gut verteilt werden kann.

Es ist eigentlich eher umgekehrt, all diese Faktoren fördern eher eine Abspaltung eines Protons.

Befinden sich in der Nähe sogar noch Substituenten, die stark elektronegativ sind (Chlor, Fluor etc), ist die Azidität sogar noch erhöht.

Zum Beispiel ist Trifluoressigsäure (wird gerne in der Biochemie benutzt) um ein mehrfaches (einige tausend Male) saurer als normale Essigsäure, weil die Halogenatome, Elektronendichte aus ihrer Umgebung abziehen.

Übrigens ist das eine andere Umschreibung von "Induktiver Effekt"

Woher ich das weiß:
Studium / Ausbildung

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also ,

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