Wenn man einen Sekundären Alkohol oxidiert entsteht ja ein keton was passiert aber wenn der sekundäre alkohol dreiwertig ist, also mehr als eine oh gruppe hat?

3 Antworten

Sekundäre Alkohole haben am C-Atom, das die OH-Gruppe trägt, noch zwei weitere C-Atome hängen beim Oxidieren entstehen Ketone, z.B. aus Propan-2-ol wird Propanon:

CH₃–CHOH–CH₃ + [O] ⟶ CH₃–CO–CH₃ + H₂O

Ein Alkohol, der nicht sekundär ist, heißt entweder primär oder tertiär. Primäre Alkohole lassen sich bei milden Bedingungen zu Aldehyden oxidieren und bei kräftigeren zu Carbonsäuren. Tertiäre Alkohole lassen sich nur unter heftigen Schmerzen oxidieren, wobei das C-Gerüst kaputtgeht.

Etwas ganz anderes sind ein-, zwei-, drei- vier- und mehrwertige Alkohole. Daß heißt einfach, daß das Molekül mehrere OH-Grupppen hat, von denen jede ein­zel­ne wieder primär, sekundär oder tertiär sein muß. Beispiele für zweiwertige Alko­ho­le sind z.B. Propan-1,2-diol (CH₂OH–CHOH–CH₃, einmal primär, einmal sekun­där), Propan-1,3-dion (CH₂OH–CH₂–CH₂OH, zweimal primär) und Butan-2,3-diol (CH₃–CH₂OH–CH₂OH–CH₃, zweimal sekundär).

Die Oxidation läuft bei mehrwertigen Alkoholen für jede OH-Gruppe unabhängig. Aus Butan-2,3-diol entsteht z.B. Butan-2,3-dion

CH₃–CHOH–CHOH–CH₃ + 2 [O] ⟶ CH₃–CO–CO–CH₃ + 2 H₂O

(Dabei bedeutet [O] ein Sauerstoffatom, das aus dem Oidationsmittel stammt — das könnte K₂Cr₂O₇ sein, oder KMnO₄, oder auch O₂)

Wenn du schon Dinge angibst wie K2Cr2O7, dann mache es bitte vollständig und gib die Schwefelsäure mit an!

Denn ansonsten ist es schlichtweg FALSCH, da mal so gar nichts passiert.

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@Muhtant

Wenn Du schon eine Formel angibst, wie z.B. die von Kaliumdichromat, dann mach es bitte vollständig und stell die Indices tief, sonst ist es nämlich FALSCH.

Ja, manche Oxidationsmittel funktionieren nur im Sauren, oder nur im Alkalischen. Aber da ich keine Reaktionsgleichungen angegeben habe, sondern nur das verwendete Reagenz, kann man die Details auch dem Wissen (oder der Rechence) des Lesers überlassen.

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@indiachinacook

Per Smartphone ist ein Tiefstellen leider nicht möglich und das ist hinreichend bekannt.

Solche Leute wie du...ach egal. Bist halt Comm-Experte 🤗

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Hängt stark von der Stärke des Oxidationsmittel, vom zu oxidierenden Stoff und der Stöchiometrie ab.

Aufgrund von M- & I-Effekten lässt sich ermitteln, welch Hydroxygruppe zuerst oxidiert wird.

Dann werden halt die anderen OH-Gruppen auch oxidiert. Es sei denn zwei sitzen am gleichen C-Atom.

aso danke dir

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Das ist eine zu pauschale Antwort.

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Bei welchem Molekül sitzen denn 2 OH-Gruppen am selben C?

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@bartman76

Lediglich beim Methanol - ansonsten geht ein Wasser flöten... Du erinnerst Dich an die Erlenmeyer-Regel?

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@Bevarian

Ja, eben weil ich mich an die Erlenmeyerregel erinnere frage ich nach.

Es gibt da ja tatsächlich ein paar Ausnahmen, aber inwiefern gehört Methanol dazu?

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@bartman76

Hoppala, kleiner Flüchtigkeitsfehler: das sollte natürlich Methanal heißen! Und das liegt, sofern ich mich richtig erinnere, in wässrigen Lösungen hauptsächlich als CH2(OH)2 vor. ;(((

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Ist mir klar, dass man das so pauschal nicht sagen kann. Aber da es sich vermutlich um eine Frage bezüglich des Chemieunterrichts in der Schule handelt, reicht das aus.

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Das ist klar. Ich wollte nur darauf hinaus, dass die zweite nicht auch noch an der Oxidation teilnimmt.

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