Wenn ein Alkanal Alkenol und Alkanon mit gleicher Summenformel vorliegt wie ist dann die Reihenfolge der Siedetemperatur und warum?

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1 Antwort

Moin,

Eigentlich wandelt sich dein Alkenol über eine Keto-Enol-Tautomerie ins Alkanon um, aber tun wir mal so, als bliebe alles, wie es erfragt war: Wenn die Summenformel C3H6O lautet, dann handelt es sich beim Alkanon um Propanon (= Aceton):

CH3–C–CH3              (Propanon)
          II
          O

und beim Alkanal um Propanal (= Propionaldehyd):

CH3–CH2–C=O        (Propanal)
                    I
                   H

Beim Alkenol ist das nicht ganz so eindeutig, weil es hier drei Möglichkeiten gibt, nämlich (Z)-1-Propen-1-ol, (E)-1-Propen-1-ol und 2-Propen-1-ol (= Allylalkohol). Ich gehe der Einfachheit halber einmal von letzterem aus (weil ich dann nicht erklären muss, wofür "Z" und "E" stehen (und weil ich von diesen beiden auf die schnelle die Siedetemperatur nicht ermitteln konnte). Das Alkenol sieht so aus:

H2C=CH–CH2–OH     (2-Propen-1-ol)

Diese drei Substanzen haben folgende Siedetemperaturen:
Propanal:        +49°C
Propanon:       +56°C
2-Propen-1-ol: +97°C

Wie du siehst, hat das Alkanal die niedrigste Siedetemperatur, während das Alkenol die höchste Siedetemperatur hat.

Warum das so ist, kann wie folgt erklärt werden:
Die Siedetemperatur hängt - vereinfacht gesagt - von drei Größen ab. Einerseits von der Teilchenmasse, dann vom Druck und schließlich von Bindungskräften, die zwischen den einzelnen Molekülen herrschen.

Dass die Siedetemperatur von der Teilchenmasse abhängt, ist ziemlich einleuchtend, weil man sich leicht vorstellen kann, dass man mehr Energie aufwenden muss, um ein schweres Teilchen so schnell in Bewegung zu bekommen, dass es die Oberfläche einer Flüssigkeit durchstoßen und in den Gasraum darüber gelangen kann (sprich: um von der flüssigen in die Gasphase zu wechseln = sieden!). Aber daran kann es in deinem Fall nicht liegen, dass die Siedetemperaturen unterschiedlich sind, weil alle drei Substanzen die selbe Summenformel haben und damit auch ihre Molekülmassen identisch sind...

Dass die Siedetemperatur auch vom Druck abhängt, ist auch relativ leicht verständlich, wenn du dir bildlich vorstellst, dass die Gasteilchen im Gasraum über einer Flüssigkeit gegen die Oberfläche der Flüssigkeit drücken. Je stärker dieser Druck ist, desto schwerer haben es die Moleküle der Flüssigkeit, in den Gasraum zu kommen...
Aber auch das kann hier nicht der Grund für die unterschiedlichen Siedetemperaturen sein, weil der Druck bei den angegebenen Werten derselbe war.

Bleibt also nur noch der Zusammenhalt der Moleküle untereinander. Damit müssen die unterschiedlichen Siedetemperaturen zusammenhängen. Aber zunächst ist hoffentlich auch logisch, dass eine Siedetemperatur umso höher ist, je stärker sich die Moleküle einer Flüssigkeit gegenseitig "festhalten". Es gibt ein paar wenige Kräfte, die Moleküle untereinander zusammenhalten. Diese "zwischenmolekularen Bindungskräfte" sind einmal
• Wasserstoffbrückenbindungen,
• van-der-Waals-Kräfte,
• Dipol-Wechselwirkungen,
• London-Kräfte

Die Unterschiede zwischen diesen Kräften beruhen teilweise auf "Spitzfindigkeiten"; darum beschränke ich die weiteren Ausführungen mal auf die ersten beiden zwischenmolekularen Bindungskräfte...

Die Wasserstoffbrückenbindungen entstehen, wenn Wasserstoff mit einem Atom verbunden ist, das deutlich elektronegativer ist. Unter Elektronegativität versteht man ein relatives Maß, mit dem ein Atomrumpf ein bindendes Elektronenpaar zu sich heranzieht.
Im Falle des Alkenols zieht zum Beispiel der Sauerstoff das bindende Elektronenpaar zum Wasserstoff in der OH-Gruppe stärker zu sich heran. Da das Elektronenpaar immerhin aus zwei negativen Ladungsträgern besteht (Elektronen!), zieht das Sauerstoffatom als negative Ladung näher zu sich und damit vom Wasserstoffatom weg. Dadurch wird das Sauerstoffatom dann auch ein bisschen negativer geladen und das Wasserstoffatom etwas positiver. Man sagt dazu, dass der Sauerstoff dauerhaft eine negative Teilladung (= Partialladung) hat, während der Wasserstoff eine positive Teilladung erhält.
Nun kommt es in der Folge davon dazu, dass sich die positivierten Wasserstoffatome eines Moleküls zu den negativierten Sauerstoffatomen eines anderen Moleküls "hingezogen fühlen" (unterschiedliche Ladungen ziehen einander an - das gilt auch für Teilladungen). Es kommt zu zwischenmolekularen Bindungskräften. Und weil diese über die Wasserstoffatome laufen, nennt man sie Wasserstoffbrückenbindungen.

Van-der-Waals-Kräfte entstehen dagegen, wenn es in einem Molekül zu zeitweisen Verschiebungen in der Elektronendichte kommt. Das kannst du dir vereinfacht so vorstellen, dass die Elektronen in einem Molekül nicht starr an einem bestimmten Platz verharren, sondern ständig ein bisschen hin und her "wabern". Das führt dann dazu, dass zufällig mal an einer Stelle des Moleküls die Elektronendichte etwas größer ist als an einer anderen Stelle. Kommt nun ein solches Molekül in die Nähe eines anderen, so kann das Molekül im anderen Molekül ebenfalls eine Elektronendichteverschiebung auslösen (induzierter Dipol). Dadurch kommt es zu einer zeitweisen Anziehung zwischen den beiden Molekülen.

Die Wasserstoffbrückenbindungen sind viel schwächer als echte Bindungen zwischen Atomen (Atombindungen), aber sie sind doch um einiges stärker als die van-der-Waals-Kräfte.

So, nachdem wir damit die "Grundlagen" geklärt haben, können wir uns endlich mit der Erklärung für die unterschiedlichen Siedetemperaturen beschäftigen...

Alkenole haben im Vergleich mit Alkanonen und Alkanalen eine höhere Siedetemperatur, weil die Hydroxylgruppen (OH-Gruppen) untereinander Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden (zusätzlich zu den ebenfalls vorhandenen van-der-Waals-Kräften). Da die Wasserstoffbrückenbindungen auch noch viel stärker als die van-der-Waals-Kräfte sind, liegt die Siedetemperatur logischerweise auch viel höher.

Etwas schwieriger ist zu verstehen, warum Propanon eine höhere Siedetemperatur hat als Propanal. Das liegt an der Molekülstruktur. Beide haben zwar auch ein Sauerstoffatom, das die Bindungselektronen zum jeweiligen Kohlenstoffatom stärker zu sich heran zieht, aber es fehlt in diesen Molekülen jeweils ein positivierter Wasserstoff. Die Bindung zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff ist nahezu unpolar, weil beide Atome ähnlich große Elektronegativitäten besitzen.

Somit halten Propanon- und Propanalmoleküle lediglich die schwächeren van-der-Waals-Kräfte sowie gewisse Dipol-Wechselwirkungen zusammen. Der (kleine) Unterschied in den Siedetemperaturen dieser beiden Stoffe kann folgendermaßen erklärt werden:

Das Propanonmolekül ist relativ starr und flach, nur die Mehtylgruppen (–CH3) sind um die Bindungsachsen der Einfachbindungen verdrehbar. Dies führt zu einem relativ gleichbleibenden Raumanspruch des Moleküls und deshalb zu einer besseren Wechselwirkung der Propanonmoleküle untereinander. Bei Propanalmolekülen kann sich die Ethylgruppe (CH3–CH2–) verschiedenfach um die jeweiligen C–C-Einfachbindungen drehen.  Das beansprucht insgesamt mehr Raum. Dies hat wiederum schlechtere Dipolwechselwirkungen zur Folge, so dass der Zusammenhalt zwischen den Propanalmolekülen etwas schlechter ist (im Vergleich zu den Propanonmolekülen). Deshalb sinkt die Siedetemperatur noch einmal ein bisschen.

Wenn du es ganz genau machen willst, kannst du dir auch noch das hier "reinziehen": Propanon hat zusätzlich noch ein etwas größeres Dipolmoment, weil Alkylreste einen elektronenschiebenden Effekt haben (+I-Effekt). Da der Sauerstoff, wie erwähnt, auch im Propanon und im Propanal eine negative Partialladung hat, aber die Alkylreste durch ihren +I-Effekt leicht positiviert werden, ergibt sich im Propanonmoleküle aufgrund der symmetrischen Molekülstruktur ein ziemlich gleichmäßiges Dipolmoment. Das ist beim Propanal schwächer ausgeprägt, was hier wiederum den Zusammenhalt zwischen den Propanalmolekülen stärker stört. Wenn dir das letzte jetzt nicht viel sagt, so beachte es nicht weiter.

Fazit: Das Alkenol hat die höchste Siedetemperatur, weil die Moleküle (zusätzlich zu van-der-Waals-Kräften) noch Wasserstoffbrücken ausbilden, was den Zusammenhalt deutlich stärkt.
Propanon hat eine etwas höhere Siedetemperatur, weil seine Moleküle weniger raumbeanspruchend sind und ein höheres Dipolmoment aufweisen, was beides den Zusammenhalt ein bisschen fördert.

Puh, war doch mehr zu erklären, als ich anfänglich dachte... Ich hoffe, du konntest alles nachvollziehen und hast es jetzt verstanden.

LG von der Waterkant.

Okayyyy... ich will nicht wissen wie lange das gedauert hat 😂 vielen Dank für die hilfreiche Antwort

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