Was sind aliphatische Aminosäuren?

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Der übliche Sprachgebrauch ist IIRC: Alle jene Amino­säuren sind aliphatisch, die in der Seiten­kette keine aromatischen oder hetero­cyclischen Ringe enthalten.

Das sind nämlich Derivate von aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Alanin ist vom Propan abgeleitet und daher eine aliphatische Verbindung (natürlich kein Kohlen­wasserstoff, aber das sollte klar sein). Auch Zucker sind aliphatische Verbindungen, zumindest wenn man die offen­kettigen Strukturen betrachtet (bei den Halbacetal-Formen kann man wohl streiten).

Ich hab die Zucker auch kurz angesprochen, weil sie (nichtaromatische) Ringe bilden, die es in AS nicht gibt, außer im Prolin.

Aber irgendwas sträubt sich, alles nichtaromatische als aliphatisch zu bezeichnen. Nicht zuletzt die Wortherkunft. Habe aber auch keine Lust, stundelang zu forschen.

Aber zumindest ist es belanglos, ob Zucker offenkettig oder ringförmig vorliegen, oder als Halbacetal oder Actetal.

Davon ab ist die Definition etwas weltfremd. Ich kenne zumindest keine nichtaromatischen (heterozyklischen) Ringe in AS. Bis auf den Außenseiter, Prolin.

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@Zoelomat
Aber irgendwas sträubt sich, alles nichtaromatische als aliphatisch zu bezeichnen.

Ich nenne Buttersäure eine aliphatische Carbonsäure, oder Ethanol einen aliphatischen Alkohol, oder Hexamethylendiamin ein aliphatisches Amin. Hast Du damit wirklich ein Problem? Warum ist dann 2-Amino-3-hydroxy­propansäure nicht aliphatisch?

Bei Verzweigungen ist das vielleicht etwas problematischer. 2-Amino-3-methyl­pentansäure oder 2-Amino-3-methyl­butansäure würde man in anderem Zusammenhang nicht als „aliphatisch“ bezeichnen. Da sind Biochemiker eben ein bißchen eigen, und die meisten aliphatischen Aminosäuren sind ja unverzweigt.

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Hi studiozus!

So ganz verstehe ich deine Frage nicht, oder genauer, warum du eigentlich fragst. Du hast doch (fast) alles verstanden.

Bis auf Prolin, das gelegentlich und fälschlich als Iminosäure bezeichnet, ist der Aufbau doch bei allen AS gleich. Also geht es nur um den Charakter des Restes. Und du kennst auch die Unterteilung(en) und den Grund dafür. Davon abgesehen, dass ich die 20 AS nicht auf die Schnelle auswendig kenne.

Zum Kern deiner Frage, aliphatisch bedeutet mit Waserstoff gesättigt. Aromatisch mit einem geringeren Wasserstoffgehalt, wo die überzähligen Elektronen ein verschmiertes System bilden, das meist mit abwechselnden Doppelbindungen dargestellt wird.

Der Klassiker ist der Unterschied zwischen Cyclohexan und Benzol. Cyclohexan ist gesättigt, und bildet nur Einfachbindungen aus. Im Benzol gibt es zusätzlich 6 Elektronen, die sich gleichmäßig um die 6 C-Atome anordnen. Nennt sich delokalisiertes Pi-Elektronen-System.

Dabei ist nicht entscheidend, ob im Ring nur C-Atome sind. M.W. sind auch Histidin und Tryptophan aromatisch, und auch AS. Was den Ring angeht, so ist das mehr oder weniger die Definition von Aromaten, aliphatische Verbindungen können auch Ringe bilden, und bleiben doch Aliphate. Aliphathatische Ringe sind aber im Leben eher selten, außer bei den Zuckern. Und da stört die Zusatzbedingung, dass mit aliphatisch meist nur Kohlenwasserstoffe bezeichnet werden.

Lass das erst mal sacken, und dann kommen wir zu den aliphatischen Aminosäuren.

Dies sind Alanin; Valin, Leucin, Isoleucin und Prolin. Diese musste ich mir bei Wikipedia raussuchen, weil die Einteilung dort anders ist. Dort ist Histidin unter basisch eingeordnet. Ist ja auch richtig. Trotzdem ist Histidin auch aromatisch, die Einteilung gibt es dort gar nicht.

Und wenn der Charakter der "Seitenkette" oder des "Rests" über den Charakter entscheidet, dann fällt halt Glycin irgendwie raus, weil ein H-Atom als Rest nicht ernst genommen wird. Ein Lehrer oder Dozent kann das einfach erklären, oder durch komplizierte Formulierungen seine eigene Überlegenheit betonen. In diesem Fall finde ich die Formulierung aber ziemlich klar. Das Problem scheint eher darin zu liegen, dass du dir nicht genügend Pausen gönnst. Die deutsche Sprache ist da ziemlich bildhaft: Irgendwann siehst du den Wald vor lauter Bäumen nicht.

Also frag gerne nach, aber frühestens morgen.

Gruß, Zoelomat

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