Was passiert bei der Reaktion von Chinin mit HCl oder Ethanol/Methanol?

1 Antwort

Wie ich bei weiterer Recherche festgestellt habe, muss vor der eigentlichen Extraktion mit einem org. Lösungsmittel eine alkalische Hydrolyse erfolgen, um das Chinin in eine freie extrahierbare Form zu überführen. Einzelheiten sind hier pbliziert: http://www.epharmacognosy.com/2012/07/quinine-obtained-from-bark-of-cinchona.html

Mit den Lösungsmitteln Methanol oder Ethanol reagiert Chinin nicht so einfach. Mit Säuren reagiert es gemäß einer Säure-Base-Reaktion zum Salz:

Chinin + HCl <---> ChininH⁺ + Cl⁻

In dieser Form ist es wasserlöslich in der unprotonierten Form ist es löslich in wenig polaren Lösungsmitteln.

Okay danke, aber bei einer Extraktionsmethode sollen die entfetteten Pflanzenteile mit Ethanol oder Methanol extrahiert werden. Wieso dann das?

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@HannahXBecker

Ja, das ist schon seltsam. Ich kann mir nur vorstellen, dass man das zerkleinerte Material zunächst mit Aceton entfettet, also so lange das Chinin noch in gebundenem Zustand vorliegt.

Um das richtig beurteilen zu können, müsste ich die gesamte Vorschrift sehen.

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@Picus48

"Zur Isolierung der Alkaloide werden die getrockneten und gemahlenen Pflanzenteile (Blätter, Blüten, Rinde, Samen, Stiele, Wurzeln) zunächst mit Aceton extrahiert (Abb. 1). Der Acetonextrakt wird verworfen, das entfettete Material mit Ethanol oder Methanol extrahiert. Nach Eindampfen des Alkohols verbleibt der meist sirupöse Alkoholextrakt. Dieser wird im Zweiphasensystem aus Essigester und verdünnter wässriger Weinsäure durch Ausschütteln im Scheidetrichter verteilt. Die Essigester-phase enthält neutrale bis schwach basische Alkaloide. Die Wasserphase wird mit Ammoniak oder Natriumcarbonat alkalisch gemacht, dann mit Essigester extrahiert. Die Essigesteresterphase enthält basische Alkaloide, die Wasserphase quartäre Ammonium-Ionen salzartig vorliegender Alkaloide. Die Rohfraktionen aus Essigester-phase I und II sowie der alkalischen Wasserphase werden chromatographisch weiter getrennt."

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@HannahXBecker

Das ist in der Tat sehr verwunderlich. Wenn ohne vorherige alkalische Hydrolyse die Alkloide zugänglich sind, sollte man annehmen, dass sie zusammen mit den Fetten zumindest teilweise in das Aceton extrahiert werden. Ich hatte vermutet, dass das Chinin in Aceton besser löslich ist als in dem viel polareren Methanol. Aber hier ist eine Quelle, wo die Extraktion ohne Entfettung direkt in Methanol/Diethylamin als optimal beschrieben wird.

https://acgpubs.org/RNP/2008/Volume%202/Issue%201/2-RNP-0806_21_press.pdf

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