Was ist der Unterschied zwischen Maltose und Cellobiose in der Strukturformel (Ringform)?

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1 Antwort

Beides sind Disaccharide. Es sind jeweils zwei D-Glucose-Moleküle über eine glycosidische Bindung zwischen dem C1 des einen Glucose-Moleküls und dem C4 des anderen Glucose-Moleküls verbunden.

Das C1 nennt man auch anomeres Zentrum. Das bedeutet, dass dort die OH-Gruppe entweder auf der gleichen Seite liegen kann wie die CH2OH-Gruppe am C5, welches man dann β nennt, oder auf der gegenüberliegenden Seite. Das nennt man dann das α Anomer.

Bei der Maltose ist nun das C1, welches an der glycosidischen Bindung beteiligt ist in der α Konfiguration und bei der Cellobiose ist dieses C1 in der β Form. Das C1 am jeweils anderen Molekül ist egal, da sich an diesem der Halbacetalring öffnen und wieder schließen kann und so die beiden Formen eh im Gleichgewicht stehen.

Diese beiden Verbindungen sind also strukturell sehr ähnlich, jedoch nicht exakt identisch. Das kann man auch an ihren "richtigen" Namen erkennen:

Maltose:

4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-Glucopyranose

Cellobiose:

4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-D-Glucopyranose

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