Was bewirkt ein Katalysator bei der Hydrolyse von Ethylacetat?

1 Antwort

Das ist vermutlich die meistdiskutierte organische Reaktion im Internet.

Grundsätzlich kann dieses Hydrolyse von Säure oder Base katalysiert werden. In jedem Fall hängt sich das Katalysatorteilchen an das Ethylacetat, macht dort irgendetwas, dann passiert noch was und noch was, dann bricht’s auseinander, dann passiert vielleicht noch was, und das Katalysatorteilchen wird wieder freigesetzt („regeneriert“).

In meinem Fall ist es eine säurekatalysierte Reaktion. Säuren sind ja in der Lage H+, also Protonen auf einen Reaktionspartner zu übertragen.... Von daher würde ich mal ganz schlau vermuten dass die Protonen als Katalysatoren wirken. Nur.... ich verstehe nicht wo die da ansetzen und wie die bei der Reaktion helfen.....

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@LittleMissAlice

http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Esters/Reactivity_of_Esters/Acid_Catalyzed_Hydrolysis_of_Esters

Zunächst borgt sich das Carbonyl-O  ein H⁺ aus der zugegebenen Säure. Dadurch wird die Carbonylgruppe viel reaktiver, und ein H₂O hängt sich von der C-Seite dran. Darauf schiebt dieses ein H⁺ an an die Alkoxy-Gruppe, was deren Ablösung (als Alkohol) erleichtert. Danach haben wir eine protonierte Carbonsäure, die ihr überschüssiges  (geborgtes) H⁺ wieder an das Lösungsmittel zurückgibt, und die Carbonsäure bleibt übrig.

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