Warum wird die "Umpolung mit TPP" (so nennt das unser Prof) bei der Reaktion von Alpha-Ketoglutarat zu Succinyl-CoA eigentlich durchgeführt?

2 Antworten

Das Problem liegt einfach nur in deinem Missverständnis, was eine alpha-Position zur Carbonylgruppe bedeutet. Du hast vollkommen recht, COOH-Gruppen in alpha-Position zu Carbonsäuren können leicht abgespalten werden ===> Decarboxylierung.

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d0/Alpha_and_beta_positions_of_benzylacetone-structure.svg

Das da ist die alpha-Position. Wenn da ein -COOH dran hängt, dann ist sie leicht abzuspalten. Das ist beim Isocitrat der Fall, wenn du schaust.

Beim alpha-Ketoglutarat ist die COOH-Gruppe direkt an der Carbonylgruppe dran. Das ist nicht die alpha-Position. In diesem Fall kann man mit TPP der Decarboxylierung nachhelfen. Der chemische Mechanismus, der dem zugrunde liegt, ist tatsächlich eine sogenannte Umpolung (heißt auch auf Englisch "Umpolung").

MIt meinem Restwissen aus'm Studium kenn ich den Zyklus und Alpha & Co. so einigermaßen.

Und neben Biologie hab' ich auch Chemie studiert.

Trotzdem wäre es hilfreich, wenn du Wortungetüme wie "Umpolung mit TPP" mal näher erläutertest.

Auch in den Wissenschaften gibt es (sprachliche) Moden.

Oder soll ich das für dich gurgen?

Naja, vielleicht findet sich ja auch jemand, der dir die maßgeschneiderte Antwort liefert.

tschuldigung.. ich hab das ja nicht erfunden mit der umpolung :(

ich denke damit ist einfach gemeint, dass man die carboxylgruppe in alpha position durch etwas anderes schlussendlich ersetzt.. in meinen notizen steht auch nur, dass CO2 eben rausgeschmissen wird durch diese umpolung.
was ich aber nicht verstehe ist die obige begründung, weshalb man diese Reaktion braucht oder eben nicht braucht. Dieser Mech. passiert ja eben, um die Carboxylgruppe am Ende durch SCoA zu ersetzen?

Ich zitiere: für die Reaktion Isocitrat zu Alpha-KG lautet die Begründung für eine nicht-von-TPP-abhängige Reaktion:

"Nach der Oxidation steht Carboxylgruppe in alpha-Position zur Carbonylgruppe und kann leicht abgespalten werden" -> keine TPP-abhängige Reaktion

Alpha-KG zu Succinyl-Coa wiederum ist TPP-abhängig, weil "Umpolung nötig, da Carboxylgruppe nicht in alpha-Position zur Carbonylgruppe steht"

mehr hab ich hier leider nicht stehen :(((

http://oregonstate.edu/instruct/bb451/winter14/stryer7/CH17/unnumbered_17_p507b.jpg

hier sieht man doch, dass die Carboxylgruppe alpha zum Carbonylsteht..

http://oregonstate.edu/instruct/bb451/winter14/stryer7/CH17/unnumbered_17_p507a.jpg

Und nach der Oxidation steht die Carboxylgruppe bei Oxalosuccinat NICHT in alpha-position. Also ich verstehs leider gar nicht...

0

Was möchtest Du wissen?