Warum reagiert essigsäure und ethanol zu essigsäureethylester und wasser?

2 Antworten

Einleuchtend ist es nur, wenn Du den genauen Reaktionsmechanismus vor Dir hast, da kannst Du jeden einzelnen Schritt betrachten und wirst sehen, dass er die einzig logische und energetisch günstige Möglichkeit der Weiterreaktion ist. Insgesamt handelt es sich um Gleichgewichtsreaktionen, aber das GGW liegt stark auf der Esterseite, sodass die Restmenge Ethanol und Essigsäure keine Rolle spielen.

Schau dir die Strukturformeln von Essigsäure und Ethanol an. Die einfachste Möglichkeit miteinander zu reagieren, ist die Esterbildung unter Abspaltung von Wasser. Letzteres wird durch den hygroskopischen Effekt der Schwefelsäure katalysiert. Andere Möglichkeiten sind energetisch eben nicht so günstig.

Die Katalyse der Oxoniumionen hat nichts mit dem hygroskopischen Effekt zu tun, das sind zwei unterschiedliche Dinge.

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@botanicus

Das stimmt. Eine basische Katalyse ist nicht möglich. Trotzdem hast du mich jetzt etwas verwirrt und ich hab nochmal in meinem Organikum nachgeschaut. Seite 441 findet sich unter der Überschrift "Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Veresterung von Carbonsäuren" das Unterkapitel "Bindung des Reaktionswassers durch wasserentziehende Mittel" Und darin ist ausdrücklich die Zugabe von 0,2 Mol konzentrierter Schwefelsäure aufgeführt.  

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@Barnold

Jap, H3O+ katalysiert, und die Schwefelsäure verschiebt das Gleichgewicht durch Bindung des Wassers.

Mit HCl kann mans auch sauer machen, aba viel Ester wird ohne weitere Hilfsmittel nich entstehen. :D

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@Bohnenstrooh

Man kann auch sauren Ionentauscher verwenden (Kathionentauscher). Veresterungen sind Gleichgewichtsreaktionen, die nicht ausgeprägt rechts liegen. 

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