Warum kann Hydroxybenzol negativ werden?

2 Antworten

Hast vielleicht ein Bild von der Reaktionsgleichung oder dem Mechanismus? Ich bin mir nämlich nicht sicher, was du meinst.

Anilin + Nitrosyl-Ion wird zu (den Namen kenne ich nicht) ein Benzolring mit einer N=N+ Bindung- das plus Phenol wird zu Hydroxyazobenzol. Frage mich nur, wieso das Phenol negativ werden kann, damit es an das N=N+ gekoppelt werden kann.

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@derHelferx10

Meinst du vielleicht eine Diazotierung? Bei einer Azokupplung kommen für gewöhnlich nur Aryldiazoniumsalze vor und kein Nitrosylkation.

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@derHelferx10

ok, vergiss den anderen Kommentar. Ich war zu doof deinen kommentar richtig zu lesen.

ich weiß aber immer noch nicht genau, was du mit "das phenol wird negativ meinst" , aber eine azokupplung funktioniert nur mit einem aktivierten Aromaten. Das wird durch einen Erstsubstituenden gewährleistet. In dem Fall ist das die OH-Gruppe am Phenol. Die hat einen +M-Effekt und kann so Elektronendichte in den Ring donieren, das nennt sich dann aktivierter Ring. Die Hydroxygruppe des Phenols reagiert stärker sauer als andere Alkohole, da das Phenolation mesomeriestabilisiert ist. Gibt der Sauerstoff also ein H+ ab, kann er eine echte negative Ladung in den Ring donieren. Ich denke, das meinst du mit negativ werden, oder?

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@Koenigswasser

So ungefähr. Ich meinte eigentlich noch, dass der Sauerstoff mit dem C, an das er gebunden ist, eine Bindung eingehen kann- dadurch wird er positiv. Da im Ring nun eine Elektronenbindung fehlt, wird der Ring an einer Stelle negativ. Meine Frage war- warum. Das hatte ich alles stumm in meiner Frage vorausgesetzt (Sofern meine hinleitende Erklärung richtig ist und ich nicht schon auf dem Weg einen Verständnisfehler machte). Aber urplötzlich wird mir klar, dass der Sauerstoff ja sowieso Elektronen zu sich zieht- irgendwann dann so stark, dass er eine Bindung eingeht. Ist mir wahrscheinlich erst jetzt beim Schreiben bewusst geworden. Wenn alles richtig wurde, Danke :)

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Dabei hat's doch sonst immer eine so positive Einstellung??? ;)))

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