Warum kann eine Carbonsäure Wasserstoff abspalten und Alkohol nicht?

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5 Antworten

Bei Carbonsäuren sind folgende Faktoren wichtig: 
- Induktiver Effekt der Carbonylgruppe, der es leichter macht ein H+ abzuspalten
- Mesomeriestabilisierung der negativen Ladung über beide O-Atome

Bei einem simplen aliphatischen Alkohol geht das beides nicht. Das Phenol ist aber z.B. wieder etwas saurer, wegen dem aromatischen Rest.

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Kann das Alkohol schon, nur tut es das tendenziell viel seltener als die Carbonsäure, weil da die Ladung über die zwei Sauerstoffe stabilisiert wird.

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Du wirst Dich vielleicht wundern, wenn ich Dir jetzt sage, daß bei einer Veresterung der Alkohol sehr wohl Wasserstoff abgibt und die Carbonsäure hierbei eine OH-Gruppe.


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Dann wirf mal ein Alkalimetall in Alkohol, und du bekommst eine schöne Wasserstoffentwicklung. Damit es nicht zu heftig wird nimm tert-Butylalkohol.

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Alkohole können auch H+ abspalten...

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