warum ist das aromatische Anilinium Ion instabilder als das aliphatische Ammoniumion?

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3 Antworten

Das lone pair der N-Atoms kann an der Konjugation mit dem Ring mit­machen, was dem System eine extra-Stabilisierung bringt.

Um das Anilinium-Kation zu machen,muß der Stricki bzw. sein lone pair protoniert werden. Die gleiche Extra-Energie muß man dann aufbringen, um das lone pair wieder aus dem Ring herauszuholen, den im Anilinium gibt es diese Konjugation ja nicht mehr.

Deshalb sind Aniline und überhaupt alle aromatische Amine, die die NH₂-Gruppe direkt am Ring tragen, deutlich schwächere Basen als aliphati­sche Amine.

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Was sagen denn die induktiven Effekte von Phenyl-Substituenten und Alkylresten?

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Alkylreste üben i.d.R. einen positiven induktiven Effekt aus, d.h. sie wirken elektronenschiebend. Somit kann man eine positive Ladung stabilisieren. Phenyl-Reste haben eher einen negativen induktiven Effekt, verstärkt also sozusagen die positive Ladung.

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