Warum ist bei dem unten angegebenen Stoff keine Keto-Enol-Tautomerie möglich?

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2 Antworten

Eine Keto-Enol-Tautomerie ist nur möglich, wenn ein alpha-H-Atom vorliegt. Das bedeutet, am Kohlenstoff-Atom welches sich direkt am Carbonyl-Kohlenstoff-Atom befindet, muss sich mindestens 1 H-Atom befinden. Bei deiner Verbindung ist direkt am Carbonyl-C-Atom ein vollständig substituiertes Kohlenstoff-Atom ohne Wasserstoff-Atom und ein Wasserstoff-Atom, welche keine Tautomerie hervorrufen.

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Kommentar von ledesp
21.06.2016, 16:16

Erst einmal vielen Dank für die Antwort. Eine Frage noch dazu: Am vollständig substituierten alpha-Kohlenstoff-Atom sind ja CH3-Atome gebunden. Diese enthalten ja auch H-Atome - "zählen" diese dann gar nicht als alpha-H? 

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Weil Du keine Doppelbindung zwischen dem Carbonyl-C und seinem Nach­barn hin­kriegst — dazu müßte das zweite C-Atom ja fünfbindig sein.

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