Warum haben Enantiomere die gleichen phys. Eigenschaften?

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Chirale Moleküle verhalten sich in einer achiralen Umgebung gleich. Deshalb stimmen Enantiomere in Schmelzpunkt, Siedepunkt, Löslichkeit und chemischer Reaktivität überein (natürlich nur, solange Lösungsmittel bzw. Reaktionspartner achiral sind).

Vergleich das mit Tetris: Da gibt es achirale Steine (I, O [Quadrat] und T) und chirale Steine (L, S). Mit den achiralen Steinen und jeweils nur einem Enantiomer der chiralen kann man dieselben Strukturen bauen wie mit den achiralen und den anderen Enantiomeren.

Du kannst ja auch mit der rechten wie der linken Hand gleichartig einen Schalthebel im Auto (oder das Lenkrad) bedienen, denn diese Dinge sind achiral.

Jeder Linkshänder weiß aber, daß das für Scheren nicht gilt: Scheren sind chiral, deshalb paßt nur eine rechte Hand in die Standardmodelle.

Sobald also chirale Reaktionspartner (oder, allgemeiner gesagt, eine chirale Umgebung) da ist, unterscheiden sich die beiden Enantiomere. Biochemie ist fast hundert­prozentig chiral, daher kann man für Enantiomere unter­schied­lichen Geruch, Geschmack und auch ganz andere Giftigkeit erwarten.

Dieses Prinzip gilt gleichermaßen in Physik und Chemie. Gewöhnliches Licht ist z.B. achiral (die Enantiomeren haben dieselbe Farbe, genauer gesagt ein identisches Absorptionsspektrum), aber es gibt auch circular polarisiertes Licht. Das ist chiral, und dann haben die Enantiomeren unterschiedliches Absorptionsverhalten.

Beachte, daß das nur für reine Enantiomere gilt, nicht für Diastereomere oder Racemate. Diastereomere sind ja wie geometrische Isomere und haben regelmäßig völlig verschiedene Eigenschaften. Bei Racematen ist das nicht so ausgeprägt, und häufig bleiben die Unterschiede zu reinen Enantiomeren klein, aber das muß nicht immer so sein; besonders bei den Schmelzpunkten kommt es häufig zu riesigen Abweichungen.

Herausragend gute Antwort! DH! (Ach nee, gibts ja nicht mehr ... Pfeil rauf!)

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@botanicus

Danke für die Blumen!

Es gibt jetzt einen Danke-Knopf (ich glaube, der entspricht der alten Bewertung) und die Pfeil-Kombi (ich glaube, die gab es früher auch schon für nicht eingeloggte Besucher).

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Der Strukturunterschied liegt allein in der "Parität"; dabei ist, gefragt ob sich die Anordnungen - hier die Moleküle - durch eine Drehung im Raum zur Deckung bringen lassen oder ob eine Spiegelung nötig ist.

Da (mit Ausnahme von Effekten, die tief in die Quantenmechanik hineinreichen, tiefer als für die Chemie relevant) alle physikalischen Gesetze sich bei Raumspiegelungen nicht ändern, haben Enantiomere also auch dieselben physikalischen Eigenschaften.

Dass die Wirkungen in biologischen Systemen eine andere ist, liegt daran, dass fast alle Verbindungen dort ebenfalls chiral sind. Und wenn wir nur eins der Moleküle spiegeln und das andere nicht,  haben wir ja eine qualitativ andere Anordnung. Ebenso, wie eine Schraube mit Rechtsgewinde in eine Mutter mit Rechtsgewinde passt und eine Schraube mit Linksgewinde in eine Mutter mit Linksgewinde, wenn wir aber nur die Schraube oder nur die Mutter spiegeln, ist es kein Wunder, wenn die beiden nicht mehr zusammenpassen.

Die physikalischen Eigenschaften sind bei Enantiomeren gleich, so wie sich zwei Muttern mit je einem Rechts- und einem Linksgewinde physikalisch auch nicht unterscheiden.

In den chem. Reaktionen sind die Unterschiede vorhanden. In der Natur sind alle wirksamen Stoffe linksdrehend. So auch bei dem Thalodomid, dem Wirkstoff des Contergan. Das S-Thalodomid ist teratogen, die R-Form dagegen ist wirkungslos. Das Problem war dann noch das die teratogene Wirkung nur in einem Zeitfenster von 4 Wochen auftrat. 

Danke sehr, das erklärt doch schon einiges!

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Die meisten Naturstoffe haben L-Konfiguration, das heißt noch lange nicht, dass die linksdrehend sind. Deswegen heißt Glucose auch Dextrose.

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