Warum bildet MTBE (Methyl-tertiär-Butylether) keine Peroxide?

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3 Antworten

Peroxidbildung bei Ethern erfolgt in Nachbarschaft zum O. Bei MTBE haben wir da auf der einen Seite ein quartäres C-Atom, das schon mal kein Radikal bilden kann, denn dafür müsste im ersten Schritt ein CH₃-Radikal vom Sauerstoff abstrahiert werden.

Auf der anderen Seite haben wir eine Methylgruppe. Wenn ein Sauerstoff da ein H· abstrahiert, bleibt ein primäres Radikal übrig. Diese sind sehr reaktionsfreudig, so dass, selbst wenn es sich bilden würde, es direkt mit dem O-O-H, das sich aus dem Sauerstoff und dem H bilden würde, zurückreagieren würde.

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Die Autoxidation ist eine radikalische Reaktion. Ein quatäres C-Atom lässt sich kaum bis gar nicht in ein Radikal verwandeln, stattdessen würde eine der Methyl-Gruppen angegriffen werden. Das wiederum würde zu einem primären Radikal führen und diese sind sehr instabil. Daher hat MTBE kein Bestreben zu einem Peroxid weiter zu reagieren.

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Es ist bei mir auch lange her und hatte nur im Kopf, dass es am tert.-C liegt. Wikipedia gibt diese Erklärung:

https://de.wikipedia.org/wiki/MTBE

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