Tautomerengleichgewicht Chemie?

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Tautomere sind Isomere, die sich nur durch die Position eines H-Atoms unter­scheiden. So steht das in jedem Lehrbuch der organischen Chemie, und es ist nicht falsch, aber man kann es besser machen.

Nimm z.B. Ethenol (heißt auch Vinyl­alkohol) CH₂=CH(OH). Die OH-Gruppe ist leicht sauer, d.h., sie kann ein H⁺ abgeben

CH₂=CH(OH)  ⟶  CH₂=CH(O⁻) + H⁺

OH-Gruppen mit benachbarten Doppel­bindungen sind wesentlich saurer als ge­wöhn­liche Alkohole (vgl. Phenol). Wir haben nur ein Problem: Wo soll das H⁺ hin­gehen? Irgend­jemand muß es ja wohl auf­nehmen. Normaler­weise hat man ja ein Lösungs­mittel, aber was ist in reinem Vinylakohol?

Ich habe das Vinylalkoholat-Anion so aufgeschrieben, daß die negative Ladung am O sitzt. Man kann aber eine zweite mesomere Grenz­struktur formu­lie­ren, bei der die Ladung zum linken C wandert; dafür kriegen wir am rechten C eine C=O-Doppel­bindung, also eine Aldehyd­funktion: ⁻CH₂–CH(=O). Moleküle mit negativer Ladung am C-Atom heißen Carb­anionen, und sie sind gewöhn­lich starke Basen, nehmen also gerne H⁺ auf:

⁻CH₂–CH(=O) + H⁺  ⟶  CH₃–CHO

Wuff, wir haben Ethanal (Acetaldehyd) bekommen, und zwar nur durch Säure–Base-Reaktionen aus Vinylalkohol!

CH₂=CH(OH)  ⟶  [CH₂=CH(O⁻) ↔ ⁻CH₂–CH(=O)] + H⁺ ⟶  CH₃–CHO

Und das ist meine Definition von Tautomerie: Zwei Säuren teilen sich ein gemeinsames Anion. In diesem Beispiel sind die Säuren ein Enol (Alkohol mit C=C-Doppel­bindung gleich am OH) und ein Aldehyd. Das würde mit einem Keton genauso funk­tionie­ren, und man spricht allgemein von Keto–Enol-Tautomerie.

Da wir zwei Säurereaktionen haben, gibt es zwei Säure­­konstan­ten. Deren Quotient ist die Tautomerie­konstante, die einfach das Verhältnis der beiden Säuren (Keton und Enol) im Gleichgewicht angibt. Gewöhnlich liegt das Gleich­gewicht weit auf der Keton-Seite, aber dazu gibt es Ausnahmen (wenn die C=C-Doppel­bindun­gen durch Konjugation stabilisiert sind. Das Gleich­gewicht liegt immer auf der Seite der schwächeren Säure.

Es gibt aber noch Millionen mehr Beispiele für Tautomerien, z.B. Cyansäure HOCN und Isocyansäure HNCO.

Die Tautomerie ist eine sehr spezielle Isomerie, weil Säure–Base-Reaktionen meist sehr schnell sind. Deshalb kann man die Tautomeren nicht iso­lieren, es liegt praktisch immer die Gleich­­gewichts­­mischung vor (Ersetzt man das H durch CH₃, dann geht der Aus­tausch nicht mehr so schnell, und die Biester sind dann isolier­bar; technisch sind das dann natürlich die Ester der Säuren).

Deshalb heissen sie übrigens auch so: ταῦτα bedeutet ‘dasselbe’. Die beiden Isomere stehen immer im Gleich­gewicht und sind „dasselbe“: Wenn man das eine her­stellen will, bekommt man ja immer die Mischung von beiden.

Viele Reaktionsmechanismen laufen so, daß das Tauto­mere, das nur in geringer Kon­zentra­tion vorliegt, eine Reaktion eingeht und dann rasch vom anderen Tauto­meren nachgebildet wird, bis alles verbraucht ist.

Wenn Moleküle zwar die gleiche Summenformel besitzen, aber die einzelnen Atome unterschiedlich verknüpft sind, spricht man von Isomeren. Als Tautomere bezeichnet man Isomere, die durch die Wanderung einzelner Atome oder Atomgruppen schnell ineinander übergehen, d. h. die beiden Isomere in einem schnellen chemischen Gleichgewicht miteinander stehen.[1][2] Aufgrund des schnellen Gleichgewichts lassen sich die einzelnen Tautomere oft nicht isolieren; das Mengenverhältnis der Tautomere untereinander ist konstant.

Wiki: Tautomerie

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