Substitutionsreaktion, radikalische Substitutionsreaktion unterschied?

2 Antworten

Substitution heißt, daß ein Atom (oder eine Atomgruppe) durch ein anderes Atom (oder eine Atomgruppe) ersetzt wird. In der organischen Chemie unterscheidet man zwischen radikalischen, elektrophilen und nucleophilen Substitutionen, das Adjektiv beschreibt dabei den Mechanismus, wie die Reaktion genau abläuft.

CH₃–H + Cl₂ ⟶ CH₃–Cl + HCl (radikalisch)

CH₃–Cl + NaOH ⟶ CH₃–OH + NaCl (nucleophil)

C₆H₅–H + HNO₃ ⟶ C₆H₅–NO₂ + H₂O (elektrophil)

Wie der Reaktionsmechnanismus ist, hängt vor allem von der Struktur der beiden Ausgangsmoleküle ab, und läßt sich meist nicht über die Reaktionsbedingungen steuern. Alkane mit Chlor können z.B. nur radikalisch reagieren.

Bei der elektrophilen Subsitution sucht der Substituent gezielt nach Stellen im Molekül mit Elektronenüberschuss (daher der Name, Phil=zuneigend), daher sucht der nucleophlie Substituent gezielt nach Stellen mit Elektronendefizit.

Substituenten mit einem ungepaarten Elektron, daher sind sie so reaktionsfreudig, das diese eine sehr geringe Selektivität haben, daher sind diese für Labormessungen eher ungeeignet.

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