Substitution Brom an Anisol

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2 Antworten

Ich glaube der Link unten von Barnold gibt zwar gut die Reaktion wieder, doch erklärt sich das nicht unbedingt von selbst.

Warum Brom in para-Stellung Substituiert und überhaupt substituiert wird liegt an folgenden Gründen:

Warum wird substituiert und nicht addiert?

-> Anisol ist ein Aromat, bzw. genauer gesagt dessen Phenyl-Ring. Durch die Mesomeriestabilisierungsenergie, die du aufwenden müsstest um die Addition durchzuführen (da du hier das günstige Delokalisierte pi-Elektronensystem zerstören würdest), macht diese ungünstiger als die Eliminierung eines Protons, wie es bei der Substitution der Fall ist. Ich vermute damit bist du bereits ganz gut vertraut, wenn nicht, hak nach ;)

Warum para-Stellung und nicht meta?

-> der Ethersubstituent des Phenylrings im Anisol bewirkt einen -I und +M Effekt .

-I, weil der Sauerstoff Elektronen aus dem aromatischen System zieht und

+M, weil der Sauerstoff ein freies Elektronenpaar besitzt,welches an den Ring gehen kann, sodass du, wenn du die substitution formulierst 4 mesomere Grenzstrukturen für die Para- und ortho-Substitution formulieren kannst (nach der Addition des Br erhälst du ja das sogenannte "Wheland-Intermediat, wo sich die positive Ladung delokalisiert über die übrigen 5 Atome verteilt). Für die meta-Substitution kannst du allerdings trotzdem nur 3 mesomere Grenzstrukturen formulieren, weswegen ortho- und para- Substitution bevorzugt werden!

Am Besten spielst du die Grenzstrukturen einfach mal durch... ;)

Ich hoffe ich hab die Frage von dir richtig verstanden.

LG

mgausmann

PS: In der Regel überwiegt der M-Effekt die I-Effekte...weswegen hier der -I - Effekt nur eine untergeordnete Rolle spielt!

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