Stereochemie / van‘t Hoff?

 - (Schule, Chemie, tetraeder)

1 Antwort

Vom Fragesteller als hilfreich ausgezeichnet
Hallo, vllt kann mir jemand weiterhelfen. Was meint man denn genau mit den 2 verschiedenen Formen bei der tetraedrischen Anordnung ? Ist damit das Bild und Spiegelbild gemeint also die 2 Enantiomere ?

Ja. Das gilt aber nur für ein C-Atom mit 4 verschiedenen(!) Substituenten. Sobald min. ein Substituent doppelt vertreten (z.B. Dichlormetan) ist, gibt es keine Enantiomerie mehr.

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Des Weiteren verstehe ich das Beispiel mit dem Dichlormethan nicht wirklich. Warum müsste es bei einer quadratisch planaren strucktur 2 Dichlormethane geben

Wenn es quadratisch planar wäre, könnten die beiden Cloratome sich entweder gegenüber stehen oder auf derselben Seite liegen. (Siehe Bild - Cloratom = R). Es gäbe also zwei Isomere. Da es aber nur ein Isomer beim Dichlormethan gibt, konnte man schlussfolgern, dass das Molekül nicht quadratisch planar sein kann.

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und warum sind die Substituenten vom C Atom letztendlich doch tetraedrisch angeordnet ?

Weil sich die bindenden Elektronenpaare (negative Ladung) alle von einander abstoßen und so den größmöglichen Abstand von einander haben. Probier es einmal aus: Schnapp dir einen Apfel und piek 4 Zahnstocher so hinein, dass sie möglichst weit von einander getrennt sind: Es wird ein Tetraeder werden.

LG
MCX

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Aber wenn ich ein Dichlormethan habe, dann habe ich doch nicht 4 verschiedene Substituenten. Das Chlor kommt doch zwei mal drin vor ?

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@Vanilli28

Genau. Das Chlor kommt 2x vor. Und das H-Atom kommt auch 2x vor. Also gibt es von Dichlormethan KEINE Stereoisomere.

Nur wenn es quadratisch-planar WÄRE, müsste es zwei Isomere geben. Aber es gibt keine zwei Isomere. Und das ist der Beweis, dass es eben nicht quadratisch-planar ist. :)

LG
MCX

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Ok also kann ich mir merken, dass Dichlormethan hat zwar eine tetraedrische Anordnung, aber weil es keine 4 verschiedenen Substituenten hat ist es nicht Chiral/ Enantiomorph und somit gibt es kein Bild und Spiegelbild ? Vielen Dank 🙏

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