Stärke des Nucleophils einfluss auf Reaktionsgeschwindigkeit?

1 Antwort

Du beziehst deine Frage sicherlich auf den Unterschied zwischen SN1 und SN2, oder?

Fangen wir mal von hinten an...

Bei SN1 ploppt zuerst das Nuclefug weg (langsamster Schritt) und dann dockt das Nucleophil von einer der beiden Seiten an. Weil im langsamsten Schritt kein Nucleophil vorhanden ist, kann hat hier die Stärke des Nucleophils keinen Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit.

Bei SN2 kommt es "vorne" zum Angriff des Nucleophils, sodass "hinten" das Nucleofug rausploppt. Dazwischen findet die Inversion statt. Insgesamt handelt es sich bei diesem Mechanismus um nur einen Schritt, an dem aber zwei Edukte beteiligt sind: Das Nucleophil und sein Reaktionspartner. Weil es nur ein Schritt ist, ist dieser Schritt (notwendigerweise) der langsamste und geschwindigkeitsbestimmende.
Und weil das Nucleophil hier am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt teilnimmt, ist die Reaktionsgeschwindigkeit von seiner Stärke abhängig.

Ein gutes / starkes Nucleophil ist besser in der Lage, den energetisch ungünstigen Tradukt-Zustand ("Umklappen") zu überwinden, als ein schwaches Nucleophil.

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Du musst dir das ein bisschen vorstellen wie eine verstopfte Toilette: Wenn du mit wenig Kraft drangehst (einfache Spülung), ist es relativ unwahrscheinlich, dass am anderen Ende die Verstopfung rausploppt.
Wenn du mit viel Kraft drangehst (Druckluft-Kompressor), ist es wahrscheinlicher, dass am anderen Ende die Verstopfung rausploppt.

Und da bei einer Reaktion Milliarden von Molekülen reagieren - also Milliarden Toiletten zu "entstopfen sind -, ist ein Nucleophil mit viel Kraft einfach schneller / wirksamer.

LG
MCX


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LG

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